Молекулы рисунки: Молекулы картинки — 82 фото — RC74 — интернет-магазин радиоуправляемых моделей

Содержание

Рисуем молекулы с помощью PostScript / Хабр

Векторная графика очень удобна для иллюстраций. Молекулы состоят из атомов соединённых связями. Хочется, чтобы операции редактирования рисунка химической структуры осуществлялись согласно физическому устройству молекул: выделил атом, перенес его, повернул фрагмент молекулы, подписал… Практически все визуализаторы атомных структур экспортируют вид в растр, что усложняет подготовку иллюстраций. В этой заметке я расскажу о способе отрисовки 3D структур в векторном формате, а также о том, как в этом поможет язык PostScript.

Вместо красивой растровой картинки (слева) получим винтажную иллюстрацию (справа).

Достаточно много программ умеют экспортировать структуру в векторную графику: SVG, PDF, EPS. Однако, часто это сделано лишь формально — полученные изображения состоят из множества примитивов, разобрать их по атомам и связям практически невозможно. Размер такого векторного файла тоже большой, словом, беда. Из множества молекулярных конструкторов лишь два удовлетворяют по качеству кода векторной картинки: GaussView и Molden. Последняя программа доступна всем желающим, так что примеры построены с её помощью, тем не менее, все приведенные ниже рецепты применимы (с некоторыми модификациями) и к векторным иллюстрациям сделанными программой GaussView. Итак, Molden!

Molden

Открываем файл со структурой, сохраняем в PostScript.

PostScript

В файле видим человеческий текст:

%!PS-Adobe-2.0 EPSF-2.0
%%Title: Molden
%%For: Schaft
%%Creator: Drs G Schaftenaar
%%DocumentFonts: Courier
%%Pages (atend)
%%BoundingBox: 0 0 612 792
%%EndComments
%
%###### User Preferences ############
%
%---- SIZE AND ORIENTATION OF THE PLOT ---
%
/size    {  0.24 } def
%---- These number can be negative -------
/originx {  39.0 } def
/originy { 753.0 } def
/angle   { -90.0 } def
%For Portrait use
%/originx { 40.0 } def
%/originy { 240.0 } def
%/angle   { 0.0 } def
%and BoundingBox: 25 255 535 765

За отрисовку сфер-атомов отвечает процедура \doatom, за стержни — \dorod. Сначала отключим вывод логотипа Molden.

%---- Include Tabel & Logo, Fontsize -----
/tabel {true} def
/titleandlogo {true} def % ставим здесь false!

Без дальнейших модификаций рисунок будет таким, 4082 графических примитива. Несколько неудобно.

4082 примитива

Число примитивов можно значительно сократить небольшой правкой.

%---- SET BOND RENDERING:  ---------------
%---- shadedrod, whiterod, blackrod  -----
%
/doatom { dosketchysmoothatom } def 
/dorod  { sketchyshadedrod }    def
%
% облегченные версии (меньше примитивов)
/dosketchysmoothatom  % вместо прежнего doatom
{ gsave
  rx ry translate
  90 -15 1 % вместо прежнего цикла 90 1 1 - это единственное изменение
  { gsave
    dup cos hue exch satu exch sethsbcolor sin dup scale
    newpath
    0 0 rad 0 360 arc
    closepath fill grestore } for
    grestore } def
/sketchyshadedrod
{ gsave
  x1 y1 translate
  x2 x1 neg add
  y2 y1 neg add
  {atan neg rotate} stopped not {
  85 -15 0 % вместо 87 -3 0 - это единственное изменение
  {dup
  gsave
  newpath
   cos 1.  0 cosb 0.5 mul neg add mul
   hue exch satu exch sethsbcolor
   sin 1.0 scale
   1 cosb scale
   0 0 hd 0 180 arcn
   x2 x1 neg add dup mul
   y2 y1 neg add dup mul
   add sqrt
  0 cosb eq {/cosb 1.0 def} if 0 exch cosb div translate
   0 0 hd 180 360 arc
  closepath fill
  grestore } for
  } if
  grestore } def

Здесь уже 410 примитивов вместо 4082.

Пойдем дальше и напишем на сей раз свои собственные процедуры!

/doatom { docirclecoloratom } def
/dorod { dostick } def
% ширина связи, цвет её линии, толщина штриха
/stickwidth {16} def
/stickgreycolor  {0} def
/strokelinewidth {4} def
/docirclecoloratom
{ gsave
    strokelinewidth setlinewidth
    rx ry translate
    newpath 0 0 rad 0 360 arc closepath
    gsave
    hue satu 1.0 sethsbcolor fill
    grestore
    stroke
    0 0 rad 0.75 mul -60 0 arc
    stroke
    grestore
} def
% процедура dostick уже создана Molden

Этот код произведет такую картинку:

Это очень простой рисунок, легковесный. Каждый атом — 3 примитива. Окружность, окрашенный круг, дуга. Связь — одна линия. Легко разобрать на запчасти и сделать всё что угодно.

/docircleatom
{ gsave
    strokelinewidth setlinewidth
    rx ry translate
    newpath 0 0 rad 0 360 arc closepath
    gsave
    1 setgray fill
    grestore
    stroke
    gsave
    1.00 0.55 scale
    0 0 rad 0 180 arc
    stroke
    grestore
    0.55 1.00 scale
    0 0 rad -90 90 arcn
    stroke
    grestore
} def

Этот код радикально сведет рисунок к черному и белому. Как в старых книгах.

Я добавил подпись — длину водородной связи.

Заключение

PostScript удивительно хорош в создании иллюстраций. Он лёгок в освоении. В этой заметке я привёл способ как сделать простые, но подчас очень и очень нужные вещи при подготовке публикации или постера на конференцию. Однако, можно пойти дальше! Очень рекомендую книгу Mathematical Illustrations.

Молекула-рука поможет сортировать зеркальные изомеры

22 июня, 2021 16:09

Источник: Полит.

ру

Химики из Института элементоорганических соединений имени А. Н. Несмеянова предложили новый метод получения «зеркальных» катализаторов, которые используются для создания ценных органических соединений — например, противогрибковых препаратов. Это поможет решить проблему тестирования лекарств, у которых есть вторая форма — зеркально симметричный «близнец», способный вызывать опасные побочные эффекты. Статья об исследовании, поддержанном грантом Российского научного фонда, опубликована в журнале Angewandte Chemie, кратко о результатах рассказала пресс-служба фонда.

Рисунок, показывающий избирательное связывание молекулы-руки с одной из форм катализатора. Источник: Дмитрий Перекалин

Кристаллы «зеркальных» родиевых катализаторов. Желтый — катализатор, связанный со вспомогательным лигандом, оранжевый — его зеркальный антипод, оставшийся свободным. Источник: Дмитрий Перекалин

Молекулы целого ряда веществ делятся на два типа, представляющие собой зеркальные отражения друг друга. Такие молекулы можно сравнить с левой и правой ладонями человека, строение которых совпадает, но пространственная ориентация различается, и совместить их в пространстве невозможно. В химии подобное свойство молекул называется хиральностью (от греческого слова χείρ — «рука»), а молекулы, представляющие собой отражение друг друга, — энантиомерами. Подробнее о них можно прочитать в очерке «Молекула перед зеркалом».

Энантиомеры одинаково реагируют с веществами, не имеющими зеркальных изомеров. Но если другое вещество тоже обладает хиральными свойствами или же это качество присуще катализатору, при котором идет реакция, то результаты реакции энантиомеров будут различны. Обычно это происходит в биохимических процессах.

Эту разницу необходимо учитывать при проверке безопасности лекарств, ведь один из энантиомеров может оказаться опасным для человека. Именно такая история произошла с талидомидом — препаратом, который прописывали беременным от бессонницы и утренней тошноты. В начале 60-х оказалось, что талидомид вызывает частое появление врожденных уродств у детей, если мать принимает его во время беременности. Препарат прекратили применять, но его жертвами успели стать до 12 тысяч детей, из которых около семи тысяч умерли в раннем возрасте, а остальные остались инвалидами. В 80-е годы исследование показало, что талидомид представляет собой смесь двух энантиомеров, о чем раньше никто не догадывался. Причем только один из этих энантиомеров оказывает губительное действие на эмбрион.

Получение энантиомеров — серьезная проблема для фармацевтических компаний. Их часто синтезируют из природных соединений, однако в этом случае обычно есть только одна из зеркальных копий молекулы — либо «правая», либо «левая».

Из-за ограниченного доступа к обеим копиям веществ многие специалисты и вовсе отказались от разработки препаратов, для которых возможно потенциальное существование энантиомеров. Решить эту проблему можно с помощью «зеркальных» катализаторов, которые позволяют синтезировать оба энантиомера лекарственных молекул. Такие катализаторы стали популярны благодаря японским исследователям в конце XX века и в настоящее время широко используются в лабораториях по всему миру.

Авторы исследования предложили новый необычный способ получения «зеркальных» катализаторов. В его основе лежит разделение доступной смеси родиевых катализаторов на «правые» и «левые» молекулы. Из природной «левой» аминокислоты ученые синтезировали специальную молекулу-руку, которая схватывает только «правые» катализаторы и не трогает «левые». Такая избирательность обеспечивается отталкиванием между фрагментами молекул при попытке руки схватить «левый» катализатор. Ошибки сортировки случаются очень редко — не чаще чем в одном случае из двухсот.

Полученные таким методом катализаторы доступнее и разнообразнее, чем их японские аналоги.

«Разработанный подход применим для сортировки совершенно разных соединений. При этом важно подчеркнуть, что оптимальную геометрию вспомогательной молекулы можно заранее подобрать с помощью быстрых расчетов даже на обычном домашнем компьютере. Это позволяет проводить исследование более рационально и избежать поиска методом проб и ошибок. Таким образом мы сможем создавать новые катализаторы для получения лекарственных препаратов и других ценных органических соединений», — рассказывает руководитель проекта по гранту РНФ Дмитрий Перекалин, заведующий лабораторией функциональных элементоорганических соединений ИНЭОС РАН

Теги

Президентская программа, Химия и материалы, Молодежные группы

1.12: Рисование химических структур — Химия LibreTexts

Последнее обновление
Сохранить как PDF

Идентификатор страницы: 31379

Цели

После завершения этого раздела вы сможете

предложить одну или несколько приемлемых структур Кекуле (структурные формулы) для любой заданной молекулярной формулы
напишите молекулярную формулу соединения, учитывая его структуру Кекуле.
нарисуйте сокращенную структуру соединения, учитывая его структуру Кекуле.
интерпретируют сокращенные структуры и преобразовывают их в структуры Кекуле.
напишите молекулярную формулу соединения, учитывая его сокращенную структуру.

Учебные заметки

Рисуя структуру нейтрального органического соединения, полезно помнить, что

каждый атом углерода имеет четыре связи.
каждый атом азота имеет три связи.
каждый атом кислорода имеет две связи.
каждый атом водорода имеет одну связь.

Изучая общую химию, вы, возможно, уже изучали молекулярные структуры, используя структуры Льюиса. Поскольку органическая химия может включать большие молекулы, было бы полезно, если бы структуры Льюиса можно было сокращать. Три различных способа рисования органических молекул включают формулы Кекуле, сокращенные формулы и скелетные структуры (также называемые структурами линейных связей или линейными формулами). В ходе этого курса вы увидите молекулы, записанные во всех трех формах. Будет полезнее, если вы привыкнете переходить от одного стиля рисования к другому, смотреть на рисунки и понимать, что они представляют. Развитие способности конвертировать между различными типами формул требует практики и в большинстве случаев помощи молекулярных моделей. Студентам и профессиональным химикам доступны многие виды наборов моделей, и начинающим студентам рекомендуется приобрести один из них.

Упрощение структурных формул может быть достигнуто без потери информации, которую они передают. Формулы Кекуле — это просто термин органической химии для структур Льюиса, с которыми вы уже сталкивались. В сокращенных структурных формулах связи с каждым углеродом опущены, но каждая отдельная структурная единица (группа) написана с цифрами в нижнем индексе, обозначающими несколько заместителей, включая атомы водорода. В формулах строк полностью опущены символы углерода и водорода (если только водород не связан с атомом, отличным от углерода). Каждый отрезок прямой линии представляет собой связь, концы и точки пересечения линий представляют собой атомы углерода, а правильное количество атомов водорода рассчитывается исходя из четырехвалентности углерода. Несвязывающие электроны валентной оболочки в этих формулах не учитываются.

Кекуле (также известный как структуры Льюиса)

Формула Кекуле или структурная формула отображает атомы молекулы в том порядке, в котором они связаны. Он также изображает, как атомы связаны друг с другом, например, одинарная, двойная и тройная ковалентная связь. Ковалентные связи показаны линиями. Число черточек указывает, является ли связь одинарной, двойной или тройной ковалентной связью. Показаны все метки атомов и все одинокие пары.

Краткая формула

Краткая формула состоит из символов элементов. Сокращенные структурные формулы показывают порядок атомов, как и структурные формулы, но записываются в одну строку, чтобы сэкономить место и сделать запись более удобной и быстрой. Порядок атомов предполагает связность в молекуле. Сокращенные структурные формулы также помогают показать, что группа атомов связана с одним атомом в соединении. Когда это происходит, вокруг группы атомов используются круглые скобки, чтобы показать, что они вместе. Кроме того, если к данному атому присоединено несколько одинаковых заместителей, это отображается номером в нижнем индексе. Пример — CH ₄ , который представляет собой четыре атома водорода, присоединенные к одному и тому же углероду. Сокращенные формулы можно читать с любого направления, и H ₃ C совпадает с CH ₃ , хотя последнее встречается чаще.

Посмотрите на приведенные ниже примеры и сопоставьте их с идентичными молекулами по структурам Кекуле и линейным формулам.

CH ₃ CH ₂ OH	ClCH ₂ CH ₂ CH(OCH ₃ )СН ₃	CH ₃ NHCH ₂ COOH
А	Б	С

Давайте внимательно посмотрим на пример B. Когда вы работаете с сокращенной формулой, вы хотите сосредоточиться на углероде и других элементах, которые не являются водородом. Водороды важны, но обычно они используются для завершения октетов. Также обратите внимание на -OCH ₃ написано в скобках, что говорит вам, что это не часть основной цепи углерода. Когда вы читаете сокращенную формулу, если вы достигаете атома, который не имеет полного октета к тому времени, когда вы достигаете следующего водорода, то, возможно, существуют двойные или тройные связи. В примере C углерод имеет двойную связь с кислородом и одинарную связь с другим кислородом. Обратите внимание, что COOH означает C(=O)-OH вместо CH ₃ -C-O-O-H, потому что углерод не имеет полного октета и кислорода.

Формула линии

Поскольку органические соединения иногда могут быть сложными, формулы угла линии используются для более эффективного написания атомов углерода и водорода путем замены буквы «C» линиями. Атом углерода присутствует везде, где линия пересекает другую линию. Атомы водорода опущены, но предполагается, что они присутствуют для завершения каждой из четырех связей углерода. Показаны атомы водорода, присоединенные к другим элементам, кроме углерода. Показаны метки атомов для всех остальных элементов. Электроны неподеленной пары обычно не учитываются. Предполагается, что они присутствуют для завершения октета неуглеродных атомов. Линии формул помогают показать структуру и порядок атомов в соединении.

Эти молекулы соответствуют точно таким же молекулам, которые изображены для структур Кекуле и сокращенных формул. Обратите внимание, что углероды больше не нарисованы и заменены концами и изгибами линий. Кроме того, водороды были опущены, но их можно было легко втянуть (см. Практические задачи). Хотя мы обычно не рисуем Н, которые связаны с углеродом, мы рисуем их, если они связаны с другими атомами, помимо углерода (примером является группа ОН выше в примере А). Это делается потому, что не всегда ясно, окружен ли неуглеродный атом неподеленными парами или атомами водорода. Также в примере A обратите внимание, как ОН нарисован со связью со вторым углеродом, но это не означает, что на конце этой связи/линии есть третий углерод.


Формула Кекуле	Концентрированная формула	Формула линии
	СН ₃ (СН ₂ ) ₃ ОН
	СН ₃ СН ₂ СН(ОН)СН ₃
	(CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ OH
	(CH ₃) ₃ COH
	CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃
Таблица \(\PageIndex{1}\): Структурные формулы для C ₄ H ₁₀ О изомеры

Пример: Преобразование между структурными формулами

Полезно преобразовывать соединения в различные структурные формулы (Кекуле, Линейная и Сокращенная) в зависимости от типа заданного вопроса. Стандартные экзамены часто включают большой процент сокращенных формул, потому что набирать буквы и цифры проще и дешевле, чем импортировать цифры. Первоначально может быть сложно написать структуру Line непосредственно из сокращенной формулы. Сначала напишите структуру Кекуле из сокращенной формулы, а затем нарисуйте структуру Линии из Кекуле.

а) Сокращенная формула пропаналя: CH ₃ CH ₂ CHO. Нарисуйте структуру Кекуле.

Структура Кекуле для пропаналя показана ниже. Помните, что каждый углерод будет иметь четыре связи, а октет кислорода заполнен неподеленными парами.

Структура линии связи для пропаналя показана ниже. Во-первых, удалите водороды. Водород, присоединенный к альдегидной группе, остается, потому что он является частью функциональной группы. Удалите метки «C» со конструкции и оставьте линии на месте. Наконец, удалите все одинокие пары.

Все три структуры представляют собой одно и то же соединение пропаналь.

б) Ниже приведена линейная структура молекулы триметиламина.

Чтобы преобразовать его в структуру Кекуле, сначала определите атомы углерода в молекуле. Будет в углах и концах строки без метки атома. Триметиламин имеет три атома углерода. Затем добавляйте атомы водорода к углероду, пока не появятся четыре связи. Каждый углерод в триметиламине одинарно связан с азотом. Это означает, что каждому углероду потребуются три дополнительные связи C-H, чтобы создать свой октет. Наконец, добавьте одиночные пары к другим элементам, чтобы заполнить их октеты. Азот в триметиламине связан с тремя атомами углерода. Это означает, что для завершения октета потребуется один из электронов неподеленной пары.

Упражнения

Сколько атомов углерода на следующем рисунке? Сколько водородов?
Сколько атомов углерода на следующем рисунке? Сколько водородов?
Сколько атомов углерода на следующем рисунке? Сколько водородов?
Посмотрите на следующую молекулу витамина А и нарисуйте скрытые атомы водорода и пары электронов.

(подсказка: все ли атомы углерода имеют 4 связи? Все атомы кислорода имеют полный октет?)
Draw ClCH ₂ CH ₂ CH(OCH ₃ )CH ₃ в форме Кекуле и линии.
Запишите молекулярную формулу каждого из показанных здесь соединений.

Ответы:

Помните правило октетов и сколько раз атомы углерода и водорода способны связываться с другими атомами.
Электронные пары нарисованы синим цветом, а атомы водорода — красным.

C ₇ H ₇ N
С ₅ Н ₁₀
С ₅ Н ₄ О
С ₅ Н ₆ Бр ₂

1.12: Рисование химических структур распространяется под лицензией CC BY-SA 4.0, авторами, ремиксами и/или кураторами являются Стивен Фармер, Дитмар Кеннепол, Криста Каннингем, Тим Содерберг, Уильям Рейш и Уильям Рейш.

Наверх

Была ли эта статья полезной?

Тип изделия
Раздел или Страница
Лицензия
CC BY-SA
Версия лицензии
4,0
Показать страницу TOC
№ на стр.
Теги
1. автор@Дитмар Кеннеполь
2. автор@Криста Каннингем
3. автор@Стивен Фармер
4. автор @ Тим Содерберг
5. автор@William Reusch

Рисование органических молекул

Рисование органических молекул необходимо для получения отличной оценки по органической химии. Часто преподаватели вычитают много баллов из студентов, которые понимают материал только потому, что их рисунки ужасны! К сожалению, этот урок может быть посвящен как искусству, так и науке, но помните, что важно не только понимать, но и сообщать , что вы понимаете! Только много практики и эти советы от StudyOrgo гарантируют, что вы получите всю необходимую подготовку для успешной сдачи следующего экзамена.

Зарегистрируйтесь в StudyOrgo сегодня, чтобы получить помощь по всем вопросам органической химии!

Двумерные линейные структуры

Простейшими рисунками в органической химии являются линейные рисунки. Общая химия часто указывала связь каждого элемента в молекуле. Химики-органики используют сложные молекулы, и время дорого. Поэтому был необходим быстрый способ извлечения углеводородов. Есть несколько правил, которые помогут вам нарисовать соответствующие структуры в органической химии.

Нарисуйте атомы углерода в виде зигзага, где точки обозначают атомы углерода, а линии обозначают связи. Все остальные атомы, связанные с углеродом, если не указано иное, являются водородами.
Оттяните все связи как можно дальше.
Нанесение атомов углерода с одинарными связями в любом направлении эквивалентно.
Никогда, никогда, никогда не присоединяйте к углероду более 4 связей!!!

Трехмерные конструкции

Штрих и клин: Одна часть информации, которая теряется при рисовании молекул, — это трехмерное расположение заместителей вокруг атомов углерода. Это становится очень важным при работе со стереоцентрами, которые могут иметь два возможных энантиомера. Чтобы описать это расположение, химики используют модель черточки и клина. Представьте себе, что бумага (или монитор компьютера в данном случае) является зеркальной плоскостью, тире указывает на связь ниже плоскости, а клин указывает на связь выше самолет. Глядя на приведенный ниже пример, мы видим, что стереохимия 1-хлорэтанола неоднозначна, если ее изобразить в виде линейной структуры. В виде штриха и клина становится ясно, что показанная стереоконформация представляет собой R-1-хлорэтанол.

Проекция Фишера: Для ациклических молекул, особенно со многими заместителями, химики будут использовать проекцию Фишера, чтобы ускорить рисование молекул. Условное обозначение изображает связи, проведенные сверху вниз, в конформации штриха, а связи, проведенные слева направо, — в конформации клина. Это легко и быстро указывает на стереохимию без громоздких жирных и пунктирных связей, как показано справа.

Проекция Хаворта: Для циклических молекул химики используют проекцию Хаворта. Проекция изображает кольцо под углом, наполовину выше плоскости бумаги и наполовину позади плоскости бумаги. Это позволяет рисовать заместители в плоскости бумаги. Возьмем, к примеру, глюкозу, показанную ниже. Проекция Хаворта слева обычно рисуется, чтобы показать, находятся ли спиртовые группы выше или ниже (альфа- и бета-соответственно) плоскости кольца. Более подробный рисунок помещает кольцо в конформацию стула, которая указывает, находятся ли заместители в экваториальной или аксиальной форме. Это позволяет определить стереохимию каждого стереоизомера.

Проекция Ньюмена : Напомним, что даже при трехмерной конфигурации атомов существует свободное вращение вокруг sp ³ гибридизированной связи. Хотя принято изображать структуру с наименьшим энергетическим расположением, мы иногда рассматриваем другие повороты вокруг связи С-С, которые могут повлиять на механизмы реакции. Для этого воспользуемся проекцией Ньюмена. Глядя «вниз по стволу» связи sp3, мы помещаем заместители углерода № 1 спереди (красный цвет), а заместители углерода № 2 сзади (черный). Конформация с самой низкой энергией состоит в том, чтобы расположить заместители двух атомов углерода в «анти»-конфигурации, поместив Cl и Br друг напротив друга. Мы можем повернуть один из атомов так, что стерические затруднения галогенных орбиталей вызовут деформацию.