Хотя многие элементы состоят из отдельных отдельных атомов, некоторые существуют в виде молекул, состоящих из двух или более атомов элемента, химически связанных вместе. Например, большинство образцов элементов водорода, кислорода и азота состоят из молекул, каждая из которых содержит по два атома (называемых двухатомными молекулами), и, таким образом, имеют молекулярные формулы H ₂ , O ₂ и N ₂ , соответственно.Другими элементами, обычно встречающимися в виде двухатомных молекул, являются фтор (F ₂ ), хлор (Cl ₂ ), бром (Br ₂ ) и йод (I ₂ ). Наиболее распространенная форма элемента сера состоит из молекул, состоящих из восьми атомов серы; его молекулярная формула S ₈ (рис. 2).

Важно отметить, что нижний индекс после символа и число перед символом не представляют одно и то же; например, H _{, 2,} и 2H представляют собой совершенно разные виды. H ₂ — молекулярная формула; он представляет собой двухатомную молекулу водорода, состоящую из двух атомов элемента, которые химически связаны друг с другом. Выражение 2H, с другой стороны, указывает на два отдельных атома водорода, которые не объединены в единое целое.Выражение 2H ₂ представляет две молекулы двухатомного водорода (рис. 3).

Соединения образуются при химическом соединении двух или более элементов, в результате чего образуются связи. Например, водород и кислород могут реагировать с образованием воды, а натрий и хлор могут реагировать с образованием поваренной соли. Иногда мы описываем состав этих соединений с помощью эмпирической формулы , которая указывает типы присутствующих атомов, а — простейшее целочисленное отношение числа атомов (или ионов) в соединении .Например, диоксид титана (используемый в качестве пигмента в белой краске и в толстом, белом блокирующем типе солнцезащитного крема) имеет эмпирическую формулу TiO ₂ . Это идентифицирует элементы титана (Ti) и кислорода (O) как составляющие диоксида титана и указывает на присутствие в два раза большего количества атомов кислорода элемента, чем атомов элемента титана (рис. 4).

Как обсуждалось ранее, мы можем описать соединение с молекулярной формулой, в которой нижние индексы указывают фактическое количество атомов каждого элемента в молекуле соединения . Во многих случаях молекулярная формула вещества получается из экспериментального определения как его эмпирической формулы, так и его молекулярной массы (суммы атомных масс всех атомов, составляющих молекулу).Например, экспериментально можно определить, что бензол содержит два элемента, углерод (C) и водород (H), и что на каждый атом углерода в бензоле приходится один атом водорода. Таким образом, эмпирическая формула CH. Экспериментальное определение молекулярной массы показывает, что молекула бензола содержит шесть атомов углерода и шесть атомов водорода, поэтому молекулярная формула бензола C ₆ H ₆ (рис. 5).

Если мы знаем формулу соединения, мы можем легко определить эмпирическую формулу. (Это в некотором роде академическое упражнение; на практике обычно придерживаются обратной хронологии.) Например, молекулярная формула уксусной кислоты, компонента, придающего уксусу его острый вкус, — C ₂ H ₄ O ₂ .Эта формула показывает, что молекула уксусной кислоты (рис. 6) содержит два атома углерода, четыре атома водорода и два атома кислорода. Соотношение атомов 2: 4: 2. Деление на наименьший общий знаменатель (2) дает простейшее целочисленное отношение атомов 1: 2: 1, поэтому эмпирическая формула CH ₂ O. Обратите внимание, что молекулярная формула всегда является целым числом, кратным эмпирическая формула.

Пример 1

Эмпирические и молекулярные формулы
Молекулы глюкозы (сахара в крови) содержат 6 атомов углерода, 12 атомов водорода и 6 атомов кислорода. Каковы молекулярные и эмпирические формулы глюкозы?

Раствор
Молекулярная формула: C ₆ H ₁₂ O ₆ , потому что одна молекула фактически содержит 6 атомов C, 12 H и 6 O.Простейшее целочисленное отношение атомов C к H и O в глюкозе составляет 1: 2: 1, поэтому эмпирическая формула CH ₂ O.

Проверьте свои знания
Молекула метальдегида (пестицида, используемого для борьбы с улитками и слизнями) содержит 8 атомов углерода, 16 атомов водорода и 4 атома кислорода. Каковы молекулярные и эмпирические формулы метальдегида?

Ответ:

Молекулярная формула, C ₈ H ₁₆ O ₄ ; эмпирическая формула, C ₂ H ₄ O

Вы можете исследовать построение молекул с помощью онлайн-моделирования.

Ли Кронин

Чем занимаются химики? Согласно Lee Cronin (рис. 7), химики создают очень сложные молекулы, «измельчая» небольшие молекулы и «реинжинируя» их. Он задается вопросом, можем ли мы «сделать действительно крутой универсальный химический набор» с помощью того, что он называет «прикладной» химией. Можем ли мы «приложить» химию?

В своем выступлении на TED в 2012 году Ли описывает одну интересную возможность: объединить набор химических «чернил» с 3D-принтером, способным изготовить реакционный аппарат (крошечные пробирки, химические стаканы и т. Д.) Для создания «универсального химического набора инструментов». .Этот набор инструментов можно использовать для создания индивидуальных лекарств для борьбы с новым супербактерийным микробом или для «печати» лекарств, персонально настроенных в соответствии с вашим генетическим составом, окружающей средой и состоянием здоровья. Кронин говорит: «То, что Apple сделала для музыки, я хотел бы сделать для открытия и распространения рецептурных лекарств». Полный текст его выступления можно найти на сайте TED.

Важно знать, что одни и те же атомы могут быть расположены по-разному: соединения с одинаковой молекулярной формулой могут иметь разные межатомные связи и, следовательно, разные структуры. Например, может ли существовать другое соединение с той же формулой, что и уксусная кислота, C ₂ H ₄ O ₂ ? И если да, то какова будет структура его молекул?

Если вы предсказываете, что может существовать другое соединение с формулой C ₂ H ₄ O ₂ , то вы продемонстрировали хорошее химическое понимание и правы.Два атома C, четыре атома H и два атома O также могут быть скомпонованы с образованием метилформиата, который используется в производстве в качестве инсектицида и для быстросохнущих отделочных материалов. Молекулы метилформиата имеют один из атомов кислорода между двумя атомами углерода, что отличается от расположения в молекулах уксусной кислоты. Уксусная кислота и метилформиат являются примерами изомеров — соединений с одинаковой химической формулой, но с разными молекулярными структурами (рис. 8). Обратите внимание, что эта небольшая разница в расположении атомов имеет большое влияние на их соответствующие химические свойства.Вы, конечно, не захотите использовать раствор метилформиата вместо раствора уксусной кислоты (уксуса) при приготовлении заправки для салатов.

Существует множество типов изомеров (рис. 9). Уксусная кислота и метилформиат представляют собой структурные изомеры , соединения, в которых молекулы различаются тем, как атомы связаны друг с другом.Существуют также различные типы пространственных изомеров , в которых относительная ориентация атомов в пространстве может быть разной. Например, составной карвон (содержащийся в семенах тмина, мяты и кожуре мандарина) состоит из двух изомеров, которые являются зеркальным отображением друг друга. S — (+) — карвон пахнет тмином, а R — (-) — карвон пахнет мятой.

Выберите эту ссылку, чтобы просмотреть объяснение изомеров, пространственных изомеров и почему они имеют разные запахи (выберите видео под названием «Mirror Molecule: Carvone»).

В молекулярной формуле используются химические символы и индексы для обозначения точного числа различных атомов в молекуле или соединении. Эмпирическая формула дает простейшее целочисленное отношение атомов в соединении.Структурная формула указывает на расположение атомов в молекуле. Шаровидные модели и модели, заполняющие пространство, показывают геометрическое расположение атомов в молекуле. Изомеры — это соединения с одной и той же молекулярной формулой, но с различным расположением атомов.

Химия: упражнения в конце главы

1. Объясните, почему символ атома элемента кислорода и формула молекулы кислорода различаются.
2. Объясните, почему символ элемента сера и формула молекулы серы различаются.
3. Напишите молекулярные и эмпирические формулы следующих соединений:

   (а)

   
   (б)
   
   (в)
   
   (г)
   

4. Напишите молекулярные и эмпирические формулы следующих соединений:

   (а)

   (б)
   

   (в)
   

   (г)
   

5. Определите эмпирические формулы для следующих соединений:

   (а) кофеин, C ₈ H ₁₀ N ₄ O ₂

   (б) фруктоза, C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁

   (в) пероксид водорода, H ₂ O ₂

   (г) глюкоза, C ₆ H ₁₂ O ₆

   (e) аскорбиновая кислота (витамин C), C ₆ H ₈ O ₆

6. Определите эмпирические формулы для следующих соединений:

   (а) уксусная кислота, C ₂ H ₄ O ₂

   (б) лимонная кислота, C ₆ H ₈ O ₇

   (в) гидразин, N ₂ H ₄

   (d) никотин, C ₁₀ H ₁₄ N ₂

   (е) бутан, C ₄ H ₁₀

7. Напишите эмпирические формулы для следующих соединений:

   (а)

   (б)

8. Откройте симуляцию Build a Molecule и выберите вкладку «Larger Molecules».Выберите соответствующий набор атомов, чтобы построить молекулу с двумя атомами углерода и шестью атомами водорода. Перетащите атомы в пространство над «Набором», чтобы образовать молекулу. Имя появится, когда вы создадите настоящую существующую молекулу (даже если это не та, которую вы хотите). Вы можете использовать ножницы для разделения атомов, если хотите изменить связи. Нажмите «3D», чтобы увидеть молекулу, и посмотрите на возможности заполнения пространства и шарика и палки.

   (a) Нарисуйте структурную формулу этой молекулы и укажите ее название.

   (b) Можете ли вы расположить эти атомы каким-либо образом, чтобы получить другое соединение?

9. Используйте симуляцию «Построение молекулы», чтобы повторить «Химия» в конце главы упражнения 8, но постройте молекулу с двумя атомами углерода, шестью атомами водорода и одним кислородом.

   (a) Нарисуйте структурную формулу этой молекулы и укажите ее название.

   (b) Можете ли вы расположить эти атомы так, чтобы образовалась другая молекула? Если да, нарисуйте его структурную формулу и назовите его название.

   (c) Как молекулы, изображенные на (a) и (b), одинаковы? Чем они отличаются? Как они называются (тип взаимоотношений между этими молекулами, а не их названия).

10. Воспользуйтесь имитацией «Построение молекулы», чтобы повторить «Химия» в конце главы упражнения 8, но постройте молекулу с тремя атомами углерода, семью атомами водорода и одним хлором.

    (a) Нарисуйте структурную формулу этой молекулы и укажите ее название.

    (b) Можете ли вы расположить эти атомы так, чтобы образовалась другая молекула? Если да, нарисуйте его структурную формулу и назовите его название.

    (c) Как молекулы, изображенные на (a) и (b), одинаковы? Чем они отличаются? Как они называются (тип взаимоотношений между этими молекулами, а не их имена)?

Глоссарий

эмпирическая формула

Формула, показывающая состав соединения, заданная как простейшее целочисленное отношение атомов

изомеры

соединений с одинаковой химической формулой, но разной структурой

молекулярная формула

Формула

, указывающая состав молекулы соединения и дающая фактическое количество атомов каждого элемента в молекуле соединения.

пространственные изомеры

соединений, в которых взаимная ориентация атомов в пространстве различается

структурная формула

показывает атомы в молекуле и то, как они связаны

структурный изомер

одно из двух веществ с одинаковой молекулярной формулой, но с разными физическими и химическими свойствами, поскольку их атомы связаны по-разному

Решения

Ответы на упражнения в конце главы по химии

1.Символ кислородного элемента, O, представляет как элемент, так и один атом кислорода. Молекула кислорода O ₂ содержит два атома кислорода; индекс 2 в формуле должен использоваться, чтобы отличать двухатомную молекулу от двух одиночных атомов кислорода.

3. (а) молекулярный CO ₂ , эмпирический CO ₂ ; (б) молекулярный C ₂ H ₂ , эмпирический CH; (в) молекулярный C ₂ H ₄ , эмпирический CH ₂ ; (г) молекулярный H ₂ SO ₄ , эмпирический H ₂ SO ₄

5.а) C ₄ H ₅ N ₂ O; (б) C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁ ; (c) HO; (d) CH ₂ O; (e) C ₃ H ₄ O ₃

7. (а) СН ₂ О; (б) C ₂ H ₄ O

9. (а) этанол

(b) метоксиметан, более известный как диметиловый эфир

(c) Эти молекулы имеют одинаковый химический состав (типы и количество атомов), но разные химические структуры.Это структурные изомеры.

молекула кислорода O2 Точечная и крестообразная электронная диаграмма Льюиса, ковалентные связи, заполнение пространства шара и стержня 3D-модели Точка кипения точка плавления Примечания к редакции химии Доктора Брауна

3j. Ковалентная связь в молекуле кислорода

Док Химия Брауна: химическая связь и структура Уровень GCSE, IGCSE, O, IB, AS, A уровень США оценка Примечания к редакции 9-12 уровня

Схема ковалентного связывания КИСЛОРОДА ковалентная молекула, молекулярная формула O ₂

Два атома кислорода (2.6) объединяются, чтобы сформировать молекулы кислорода элемента O ₂ (показана только внешняя оболочка электронов кислорода).

Каждый атом кислорода равен двум электронов не хватает полной внешней оболочки, поэтому каждый атом кислорода разделяет два своих электроны с другим атомом, поэтому оба атома кислорода имеют полную внешнюю оболочку.

(Диаграмма Льюиса кислорода) упрощенная электронная схема «точка и крест» для ковалентно связанных кислород молекула

В молекуле один O = O двойная ковалентная связь (отображается формула), валентность кислорода 2.

Молекула кислорода удерживается вместе сильной кислородно-кислородной двойной ковалентной связью O = O за счет обмена электронами.

В электронном виде , поделившись два электрона, оба атома кислорода приобретают структуру псевдонеона (2.8), поэтому атомы кислорода эффективно имеют полные внешние оболочки при образовании ковалентных связей когда атомы делятся своими внешними электронами.

Слева полная электронная диаграмма «точка и крест» для ковалентной связи в молекула кислорода, показывающая внутренние невалентные электроны — пропущена справа диаграмма.

Электронные точечные и крестовые диаграммы Льюиса для ковалентной связь в кислороде может быть показана без внутренних невалентных электронов (справа диаграмму).

шар и палочка модель кислорода похожа на хлор со связью а =

Комментарии

Температура плавления кислорода -218 ^o C

Температура кипения кислорода -189 ^o C

Бесцветный газ без запаха, который мы не могу жить без !!!

Какие следующий?

Рекомендовать следующий: Ковалентная связь в углероде молекула диоксида

Объясняя свойства малых ковалентно связанные молекулы

S ub-индекс для Часть 3. Ковалентное связывание: малые молекулы и свойства

Индекс для ВСЕ химические заметки о связях и структуре

Может, заинтересует?

Подготовка газа в т.ч. кислород

Используйте окно поиска My Google

Кнопки карты веб-сайта ниже

НАЧАЛО СТРАНИЦЫ

Здание молекулы

Введение

Набор для сборки молекул с шариком и клюшкой

Ковалентные связи образуются, когда электроны разделяются между атомами.Водород, например, может делить одну пару электронов с другим атомом, поэтому мы говорим, что он образует одну связь. Точно так же кислород образует два, азот обычно — три, а углерод формирует четыре. (Помните правило «HONC» … H = 1, O = 2, N = 3, C = 4, но учтите, что могут образовываться нестабильные молекулы, создавая исключения.) Соотношения атомов в различных молекулах выражаются их химическими формулы. Например, «H ₂ O» представляет воду, а «C ₆ H ₁₂ O ₆ » представляет глюкозу.Однако это только часть истории. В биологии форма молекула часто так же важна, как и ее химическая формула. Например, ферментам требуется точная трехмерная подходят к их подложкам, как бейсбольный мяч и поношенный перчатка аутфилдера. В этом исследовании мы попытаемся построить молекулярные модели некоторых распространенных веществ из биологии. В некоторых случаях появятся необычные свойства, которые нельзя было предсказать из плоские проекции, которые обычно рисуют на бумаге.

Подсказки : эфир образуется, когда кислород имеет углерод с обеих сторон. Альдегид образуется, когда углерод присоединен к водороду и связан двойной связью с кислородом. Кетон образуется, когда C = O находится в середине цепочки атомов углерода. Карбоновая кислота образуется, когда углерод связан двойной связью с одним кислородом и присоединен ко второму кислороду группой -O-H. Группа -O-H сама по себе производит спирт .

Префиксы мет-эт-проп-бут-пент-гекс-гепт-окт-нон-дек- представляют возрастающее количество атомов углерода от 1 до 10.

Методы

Если вы проводите этот урок лично , используйте набор для построения молекул.

Мы будем работать с деревянными шарами для представления атомов. Водороды (белый или желтый) имеют одно отверстие, кислород (красный) имеет два отверстия, атомы азота (синий) имеют три отверстия, а угли (серый) имеют четыре отверстия. Используйте деревянные дюбели для одинарных соединений и гибкие пластиковые трубки для двойных облигации.Каждая дыра должна быть заполнена, каждая «связка» должна быть закрыта. Для некоторых из более крупных примеров может потребоваться поделиться частями с другие группы.

Поэкспериментируйте с каждым из следующих примеров, пока не получите удовлетворены тем, что у вас есть единственное правильное решение.

На отдельном листе бумаги нарисуйте каждый из этих примеров в виде Трехмерная форма, а не просто фигурка. Обозначьте каждый эскиз цветом как нужный.

Если вы проходите этот урок онлайн , используйте приложение Build a Molecule , чтобы построить молекулы, перечисленные ниже.Вы будете переходить от более простых структур к более сложным. Используйте вкладку «Большие молекулы» и нажимайте желтые стрелки, чтобы перемещаться между наборами атомов, чтобы найти тот, в котором есть все материалы, которые вам понадобятся для каждой структуры. Просто перетащите атомы рядом друг с другом, и сформируется связь. Щелкните между атомами, чтобы разорвать связь. Выбросьте ненужные кусочки обратно в лоток, и они сами разберутся. Щелкните Refill Kit, чтобы очистить весь экран. В руководстве для учителей есть больше инструкций по использованию этого инструмента, но оно довольно интуитивно понятно, и вы, вероятно, сможете разобраться в нем через несколько минут изучения.

Создайте следующий

(Сначала попробуйте построить их, используя только подсказки ниже. Затем проверьте свою работу, щелкнув ссылку.)

1. Водород газ — самая простая и мельчайшая из возможных молекул.
2. Кислород газ требует двойной связи.
3. Озон имеет химическую формулу O ₃
4. Двуокись углерода требует двух двойных связей. (Подсказка: ди- означает 2).
5. Вы знакомы с водой (H ₂ O), но перекись водорода , используемая для обесцвечивания волос и дезинфекции порезов, имеет еще один кислород.
6. Добавьте один углерод в воду, и вы получите формальдегид , канцероген и консервант.
7. Аммиак — простейшая из возможных молекул, состоящая из азота и водорода.
8. Метан — простейшая из возможных молекул углерода и водорода.
9. Метанол похож на метан, но также имеет один атом кислорода. Также называется древесным спиртом, он токсичен для питья.
10. Этанол имеет формулу C ₂ H ₆ O.(Подсказка: требуется одна связь O-H!). Этанол — это алкоголь, содержащийся в пиве, вине и спиртных напитках.
11. Диметиловый эфир представляет собой изомер этанола; то есть он имеет ту же химическую формулу, но другую структуру. (Подсказка: у него нет связи O-H!)
12. Угольная кислота имеет формулу H ₂ CO ₃ и является критически важным буфером pH в вашей крови. (Подсказка: требуется одна двойная связь и никаких трехатомных колец!)
13. Уксусная кислота при смешивании с водой образует уксус и имеет формулу C ₂ H ₄ O ₂
14. Мочевина имеет формулу CH ₄ N ₂ O.Так ваше тело выводит излишки азота из белков, которые вы едите. (Подсказка: левая и правая стороны симметричны!)
15. Аланин — одна из самых простых аминокислот, из которых состоят белки. К его центральному углероду присоединены: атом водорода, аминогруппа (NH ₂ ), метильная группа (CH ₃ ) и карбоксильная группа (CO ₂ H). Посмотрите, сможете ли вы построить второй, который будет зеркальным отражением оригинала.

Обсуждение

1. Почему углерод был в основе всех более крупных примеров? Почему нет какой-нибудь другой атом, такой как водород или кислород?
2. Если вы нашли зеркальное отображение своей модели аланина, было ли там каким-то образом вы могли повернуть или повернуть две версии, чтобы они идентичный? Почему или почему нет?
3. Почему могут существовать правосторонние и левосторонние версии аланина, а не мочевину или угольную кислоту?
4. Как могут молекулы с одинаковой химической формулой, такие как этанол и диметиловый эфир, иметь разные физические свойства?
5. Когда вино или пиво подвергаются воздействию кислорода, этанол превращается в уксусную кислоту , и образуется вода.Сравните эти два соединения и запишите уравнение преобразования.
6. В научно-фантастических фильмах иногда идея жизни на основе кремния предлагается как альтернатива углероду. Вы можете догадаться, почему? Подсказка: это рядом с углеродом в периодической таблице.

Дальнейшее расследование

Исследуйте периодику Таблица элементов на вашем Mac или воспользуйтесь этой онлайн-таблицей Менделеева. Если вам нужен более мощный конструктор молекул, попробуйте Jmol.

Упражнение на критическое мышление : Узнайте о двухводороде Моноксид, тихий убийца.

Глава 9 — Органические соединения кислорода — Химия

Фото: А. Савин

Вернуться к началу

В этой главе вы познакомитесь с основными органическими функциональными группами, содержащими кислород. Сюда входят спирты, фенолы, простые эфиры, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и сложные эфиры. На рисунке 9.1 представлены основные органические функциональные группы для этих соединений и суффикс ИЮПАК, который используется для обозначения этих соединений.Хотя вам не нужно официально называть полные структуры, вы должны иметь возможность идентифицировать функциональные группы, содержащиеся в соединениях, на основе их названий IUPAC. Например, спирт представляет собой органическое соединение с гидроксильной (-ОН) функциональной группой на алифатическом атоме углерода. Поскольку -ОН является функциональной группой всех спиртов, мы часто представляем спирты общей формулой ROH, где R представляет собой алкильную группу. В рекомендациях по номенклатуре ИЮПАК суффикс «-ол» используется для обозначения простых соединений, содержащих спирты.Примером является этанол (CH ₃ CH ₂ OH).

Рис. 9.1 Общие органические функциональные группы, содержащие кислород. Суффиксы ИЮПАК, используемые для наименования простых органических молекул, отмечены в таблице

Вернуться к началу

Некоторые свойства и реакционная способность спиртов зависят от числа атомов углерода, присоединенных к конкретному атому углерода, который присоединен к группе -ОН.На этом основании спирты можно разделить на три класса.

• Первичный (1 °) спирт — это спирт, в котором атом углерода (красный) с группой ОН присоединен к одному, другому атому углерода (синему). Его общая формула — RCH ₂ OH.

• Вторичный (2 °) спирт — это спирт, в котором атом углерода (красный) с группой ОН присоединен к двум другим атомам углерода (синим). Его общая формула: R ₂ CHOH.

• Третичный (3 °) спирт — это спирт, в котором атом углерода (красный) с группой ОН присоединен к трем другим атомам углерода (синим цветом).Его общая формула: R ₃ COH.

Спирты можно считать производными воды (H ₂ O; также обозначается как HOH).

Как и связь H – O – H в воде, связь R – O – H изогнута, а часть -OH в молекулах спирта полярна. Эта взаимосвязь особенно очевидна для небольших молекул и отражается в физических и химических свойствах спиртов с низкой молярной массой. Замена атома водорода алкана на группу ОН позволяет молекулам связываться посредством водородных связей (рис.9.2).

Рисунок 9.2 Межмолекулярная водородная связь в метаноле. Группы ОН в молекулах спирта делают возможным образование водородных связей.

Напомним, что физические свойства в значительной степени определяются типом межмолекулярных сил. В таблице 9.1 перечислены молярные массы и точки кипения некоторых распространенных соединений. Из таблицы видно, что вещества с одинаковой молярной массой могут иметь совершенно разные точки кипения.

Алканы неполярны и поэтому связаны только через относительно слабые лондонские дисперсионные силы (LDF). Температуры кипения алканов с одним-четырьмя атомами углерода настолько низки, что все эти молекулы являются газами при комнатной температуре. Напротив, если мы проанализируем соединения, которые содержат функциональную группу спирта, даже метанол (только с одним атомом углерода) будет жидкостью при комнатной температуре. Поскольку спирты обладают способностью образовывать водородные связи, их точки кипения значительно выше по сравнению с углеводородами сопоставимой молярной массы.Температура кипения — это грубая мера количества энергии, необходимой для отделения молекулы жидкости от ближайших соседей. Если молекулы взаимодействуют посредством водородных связей, для разрушения этого межмолекулярного притяжения необходимо подавать относительно большое количество энергии. Только тогда молекула может перейти из жидкости в газообразное состояние.

Другая интересная тенденция очевидна в таблице 9.1: поскольку молекулы спирта содержат больше атомов углерода, они также имеют более высокие температуры кипения.Это связано с тем, что молекулы могут иметь более одного типа межмолекулярных взаимодействий. Помимо водородных связей, молекулы спирта также имеют LDF, которые возникают между неполярными частями молекул. Как мы видели с алканами, чем больше углеродная цепь, тем больше LDF присутствует в молекуле. Как и в случае с алканами, повышенное количество ЛДФ в спиртосодержащих молекулах также вызывает повышение температуры кипения.

Помимо образования водородных связей между собой, спирты также могут вступать в водородные связи с молекулами воды (Рисунок 9.3). Таким образом, в то время как углеводороды нерастворимы в воде, небольшие спирты с одним-тремя атомами углерода полностью растворимы. Однако с увеличением длины цепи растворимость спиртов в воде снижается; молекулы становятся больше похожими на углеводороды и менее на воду. Спирт 1-деканол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH), содержащий 10 атомов углерода практически не растворяется в воде.Мы часто обнаруживаем, что граница растворимости в семействе органических соединений находится на четырех или пяти атомах углерода.

Рисунок 9.3 Водородная связь между молекулами метанола и молекулами воды. Водородная связь между ОН метанола и молекулами воды определяет растворимость метанола в воде.

Вернуться к началу

Молекулы, содержащие две функциональные группы спирта, часто называют гликолями .Этиленгликоль, один из простейших гликолей, имеет два основных коммерческих применения. Он используется в качестве сырья при производстве полиэфирных волокон и составов антифризов. Добавление двух или более групп -ОН к углеводороду существенно увеличивает температуру кипения и растворимость спирта. Например, для этиленгликоля точка кипения составляет 197,3 ^o ° C, по сравнению с этанолом, который имеет точку кипения 78 ^o ° C. Таким образом, этиленгликоль является полезным охлаждающим веществом для автомобильных двигателей.

Рисунок 9.4 Свойства этиленгликоля. Этиленгликоль часто используется в качестве охлаждающего агента в смесях антифризов из-за его низкой температуры замерзания и высокой температуры кипения.

Этиленгликоль ядовит для людей и животных, с ним следует обращаться осторожно и утилизировать надлежащим образом. Как прозрачная жидкость со сладким вкусом, она может привести к случайному проглатыванию, особенно домашними животными, или может быть преднамеренно использована в качестве орудия убийства. Этиленгликоль трудно обнаружить в организме, и он вызывает симптомы, в том числе интоксикацию, тяжелую диарею и рвоту, которые можно спутать с другими болезнями или заболеваниями.Его метаболизм производит оксалат кальция, который кристаллизуется в головном мозге, сердце, легких и почках, повреждая их; в зависимости от уровня воздействия, накопление яда в организме может длиться недели или месяцы, прежде чем вызвать смерть, но смерть от острой почечной недостаточности может наступить в течение 72 часов, если человек не получит надлежащего лечения от отравления. Некоторые смеси антифризов на основе этиленгликоля содержат горький агент, такой как денатоний, для предотвращения случайного или преднамеренного употребления.Типичные смеси антифризов также содержат флуоресцентный зеленый краситель, который упрощает обнаружение и удаление пролитого антифриза.

Соединения, в которых группа -ОН присоединена непосредственно к ароматическому кольцу, называются фенолами и в химических уравнениях могут обозначаться как ArOH. Фенолы отличаются от спиртов тем, что в воде они обладают слабой кислотностью. Подобно реакциям кислотно-щелочной нейтрализации двойного вытеснения, они реагируют с водным гидроксидом натрия (NaOH) с образованием соли и воды.

ArOH (водн.) + NaOH (водн.) → ArONa (водн.) + H ₂ O

Простейшее фенолсодержащее соединение, C ₆ H ₅ OH, само называется фенолом. (Более старое название, подчеркивающее его легкую кислотность, было , карболовая кислота ). Фенол — это белое кристаллическое соединение, имеющее характерный («больничный запах») запах.

Фенолы широко используются как антисептики (вещества, убивающие микроорганизмы на живых тканях) и как дезинфицирующие средства (вещества, предназначенные для уничтожения микроорганизмов на неодушевленных предметах, таких как мебель или полы). Первым широко применяемым антисептиком был фенол. Джозеф Листер использовал его для антисептической хирургии в 1867 году. Фенол, однако, токсичен для людей и может вызвать серьезные ожоги при нанесении на кожу.В кровотоке это системный яд , что означает, что он проникает во все части тела и поражает их. Его серьезные побочные эффекты привели к поискам более безопасных антисептиков, ряд из которых был найден.

Рис. 9.6 Операция 1753 г. перед применением антисептиков. Картина написана Гаспаре Траверси.

В настоящее время фенол используется только в очень малых концентрациях в некоторых безрецептурных медицинских продуктах, таких как хлорасептик для горла.

Рис. 9.7 Фенол все еще используется в низких концентрациях в некоторых медицинских препаратах, таких как хлоразептик.

Более сложные соединения, содержащие фенольные функциональные группы, обычно встречаются в природе, особенно в виде растительных натуральных продуктов. Например, одними из основных метаболитов, обнаруженных в зеленом чае, являются полифенольные катехиновые соединения, представленные на рисунке 9.8А эпигаллокатехингаллатом (ЭКГК) и эпикатехином. Было показано, что употребление зеленого чая обладает химиопрофилактическими свойствами на лабораторных животных.Считается, что биологическая активность катехинов как антиоксидантных агентов способствует этой активности и другим преимуществам для здоровья, связанным с потреблением чая. Некоторые из биологически активных компонентов марихуаны, такие как тетрагидроканнабинол (THC) и каннабидиол (CBD), также являются фенольными соединениями (рис. 9B).

Рис. 9.8 Натуральные продукты растительного происхождения, содержащие фенольные функциональные группы. (A) Зеленый чай содержит соединения катехина, такие как галлат эпигаллокатехина (ECGC), и эпикатехины, которые, как считается, обеспечивают некоторые из противораковых преимуществ для здоровья, присущих зеленому чаю.(B) Марихуана содержит множество биологически активных фенольных соединений, включая галлюциногенный компонент марихуаны, тетрагидроканнабинол (THC) и метаболит каннабидиол (CBD). Каннабидиол не обладает психоактивными свойствами и в настоящее время изучается в качестве потенциального лекарственного средства для лечения синдромов рефракционной эпилепсии.

1. Почему этанол (CH ₃ CH ₂ OH) более растворим в воде, чем 1-гексанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH) ?

2. Почему 1-бутанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH) имеет более низкую точку кипения, чем 1-гексанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH)?

1. Этанол имеет группу -ОН и только 2 атома углерода; 1-гексанол имеет одну группу -ОН для 6 атомов углерода и, таким образом, больше похож на (неполярный) углеводород, чем на этанол.

2. 1-гексанол имеет более длинную углеродную цепь, чем у 1-бутанола, и, следовательно, больше LDF, которые способствуют более высокой температуре кипения.

Ответьте на следующие упражнения, не обращаясь к таблицам в тексте.

1. Расположите эти спирты в порядке увеличения температуры кипения: 1-бутанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH), 1-гептанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH) и 1-пропанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH).

2. Что имеет более высокую точку кипения — бутан (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ ) или 1-пропанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH)?

3. Расположите эти спирты в порядке увеличения растворимости в воде: 1-бутанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH), метанол (CH ₃ OH) и 1-октанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH).

4. Расположите эти соединения в порядке увеличения растворимости в воде: 1-бутанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH), этанол (CH ₃ CH ₂ OH) и пентан. (Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃ ).

1. 1-пропанол <1-бутанол <1-гептанол

3. 1-октанол <1-бутанол <метанол

Вернуться к началу

Эфиры — это класс органических соединений, которые содержат кислород между двумя алкильными группами. Они имеют формулу R-O-R ’, где R’s представляют собой алкильные группы. эти соединения используются в красителях, парфюмерии, маслах, восках и в промышленности.

Связи C — O в простых эфирах полярны, и, следовательно, эфиры обладают суммарным дипольным моментом. Слабая полярность эфиров не оказывает заметного влияния на их температуры кипения, сравнимые с таковыми у алкенов сопоставимой молекулярной массы.Эфиры имеют гораздо более низкие температуры кипения по сравнению с изомерными спиртами. Это связано с тем, что молекулы спиртов связаны водородными связями, в то время как молекулы эфира не могут образовывать водородные связи с другими молекулами эфира. Например, диэтиловый эфир (CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ ) имеет точку кипения 34,6 ^o ° C, тогда как н-бутанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH), четырехуглеродный спирт, имеет пионт кипения 117.7 ^o С.

Эфиры могут образовывать водородные связи с водой, однако, поскольку вода содержит частично положительные атомы водорода, необходимые для образования водородных связей. Таким образом, простые эфиры, содержащие до 3 атомов углерода, растворимы в воде из-за образования Н-связей с молекулами воды.

Растворимость простых эфиров уменьшается с увеличением числа атомов углерода. Относительное увеличение углеводородной части молекулы снижает тенденцию образования водородной связи с водой.Эфиры в значительной степени растворимы в более неполярных органических растворителях и фактически могут использоваться в качестве растворителя для растворения неполярных и умеренно полярных молекул. Кроме того, простые эфиры очень неактивны. Фактически, за исключением алканов, циклоалканов и фторуглеродов, простые эфиры, вероятно, являются наименее реакционноспособным обычным классом органических соединений. Таким образом, более мелкие простые эфиры, такие как диэтиловый эфир (CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ ), широко используются химиками-органиками в качестве растворителей для различных органических реакций.Инертность эфиров по отношению к спиртам, несомненно, связана с отсутствием реакционной связи О – Н.

В середине 1800-х и начале 1900-х годов диэтиловый эфир использовался в качестве анестетика во время хирургических операций, в значительной степени заменяя хлороформ из-за пониженной токсичности. Общий анестетик действует на мозг, вызывая бессознательное состояние и общую нечувствительность к ощущениям или боли.Диэтиловый эфир (CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ ) был первым широко используемым анестетиком общего назначения.

Рис. 9.9 Уильям Мортон, дантист из Бостона, ввел диэтиловый эфир в хирургическую практику в 1846 году. На этой картине изображена операция в Бостоне в 1846 году, в которой диэтиловый эфир использовался в качестве анестетика. Вдыхание паров эфира вызывает потерю сознания, подавляя активность центральной нервной системы. Источник: Картина Уильяма Мортона Эрнеста Борд.

Диэтиловый эфир относительно безопасен, поскольку существует довольно большой разрыв между дозой, обеспечивающей эффективный уровень анестезии, и смертельной дозой. Однако, поскольку он легко воспламеняется и имеет дополнительный недостаток, вызывающий тошноту, его заменили более новыми ингаляционными анестетиками, включая фторсодержащие соединения галотан и галогенированные эфиры, десфлуран, изофлуран и севофлуран. Галогенированные простые эфиры, изофлуран, десфлуран и севофлуран демонстрируют меньшие побочные эффекты по сравнению с диэтиловым эфиром.К сожалению, безопасность этих соединений для персонала операционной была поставлена ​​под сомнение. Например, женщины, работающие в операционных, подвергшихся воздействию галотана, чаще страдают выкидышами, чем женщины в общей популяции.

Простые эфиры также являются общими функциональными группами, обнаруженными в натуральных продуктах, и могут обладать уникальной биологической активностью. Фактически, некоторые очень большие соединения, содержащие несколько простых эфиров, называемые полиэфирами , вызывают нейротоксическое отравление моллюсками.В этом примере динофлаггелат, Karina brevis , который является возбудителем цветения водорослей красного прилива, производит класс высокотоксичных полиэфиров, называемых бреватоксинами. Бреватоксин А изображен на рисунке 9.10. Симптомы этого отравления включают рвоту и тошноту, а также различные неврологические симптомы, такие как невнятная речь.

Рисунок 9.10 Нейротоксическое отравление моллюсками. Динофлаггелат, Karina brevis , показанный в верхнем левом углу, является возбудителем вредоносного цветения водорослей красного прилива.Цветение морских водорослей может быть довольно обширным, как показано на фотографии красного прилива (вверху справа), происходящего недалеко от Сан-Диего, Калифорния. K. brevis производит класс полиэфиров, называемых бреватоксинами. Бреватоксин А показан в качестве примера. Моллюски и мышцы, питающиеся фильтром, загрязняются динофлаггелатом и могут вызвать нейротоксическое отравление моллюсками при употреблении в пищу. Красные приливы могут иметь серьезные экономические издержки, поскольку промыслы и промысел моллюсков должны быть закрыты до тех пор, пока уровни токсинов в коммерческих продуктах не вернутся к приемлемым уровням.

Вернуться к началу

Альдегиды и кетоны характеризуются наличием карбонильной группы (C = O), и их реакционную способность обычно можно понять, признав, что карбонильный углерод содержит частичный положительный заряд (δ +), а карбонильный кислород содержит частичный отрицательный заряд. (δ−). Альдегиды обычно более реакционноспособны, чем кетоны.

A карбонильная группа представляет собой химически органическую функциональную группу, состоящую из атома углерода, связанного двойной связью с атомом кислорода -> [ C = O ] Простейшими карбонильными группами являются альдегиды и кетоны, обычно присоединенные к другому углеродному соединению.Эти структуры можно найти во многих ароматических соединениях, влияющих на запах и вкус.

Прежде чем углубляться в подробности, обязательно поймите, что сама сущность C = O известна как « c арбонильная группа », в то время как члены этой группы называются « карбонильные соединения . «.

Как обсуждалось ранее, мы понимаем, что у кислорода есть две неподеленные пары электронов. Эти электроны делают кислород более электроотрицательным, чем углерод.Тогда углерод является частично положительным (или электрофильный = «любящий электроны»), а кислород частично отрицательным ( нуклеофильный = «любящий ядро ​​или протон»). Поляризуемость обозначается дельтой в нижнем регистре и положительным или отрицательным верхним индексом в зависимости от атома. Например, углерод будет иметь δ ⁺ , а кислород δ ^— .

В альдегидах к карбонильной группе присоединен атом водорода вместе с

• второй атом водорода
• или, чаще, углеводородная группа, которая может быть алкильной группой или группой, содержащей бензольное кольцо.

В этом разделе мы игнорируем те, которые содержат бензольные кольца. Ниже приведены некоторые примеры альдегидов

Обратите внимание, что все они имеют один и тот же конец молекулы. Отличается только сложность другой присоединенной углеродной группы. Когда вы пишете формулы для них, альдегидная группа (карбонильная группа с присоединенным атомом водорода) всегда записывается как -CHO — никогда как COH. Его легко спутать с алкоголем.Этаналь, например, записывается как CH ₃ CHO; метанал как HCHO.

В кетонах к карбонильной группе присоединены две углеродные группы. Опять же, это могут быть либо алкильные группы, либо группы, содержащие бензольные кольца. Обратите внимание, что к карбонильной группе кетонов никогда не присоединен атом водорода.

Пропанон обычно обозначается как CH ₃ COCH ₃ .

Метаналь, также известный как формальдегид (HCHO), представляет собой газ при комнатной температуре (точка кипения -21 ° C), а этаналь, также известный как ацетальдегид, имеет температуру кипения + 21 ° C. Это означает, что этаналь кипит при температуре, близкой к комнатной. Более крупные альдегиды и кетоны являются жидкостями, температура кипения которых повышается по мере увеличения размера молекул. Величина точки кипения определяется силой межмолекулярных сил.В этих молекулах есть две основные межмолекулярные силы:

• Лондонские силы дисперсии : Эти притяжения тем сильнее, чем больше длина молекул и больше электронов. Это увеличивает размеры устанавливаемых временных диполей. Вот почему температуры кипения увеличиваются с увеличением числа атомов углерода в цепях — независимо от того, говорите ли вы об альдегидах или кетонах.
• Диполь-дипольные притяжения : И альдегиды, и кетоны являются полярными молекулами из-за наличия двойной связи углерод-кислород.Помимо дисперсионных сил, между постоянными диполями на соседних молекулах также будет существовать притяжение. Это означает, что точки кипения будут выше, чем у углеводородов аналогичного размера, которые обладают только дисперсионными силами. Интересно сравнить три молекулы одинакового размера. Они имеют одинаковую длину и одинаковое (хотя и не одинаковое) количество электронов.

Поляризация карбонильных групп также влияет на температуру кипения альдегидов и кетонов, которая выше, чем у углеводородов аналогичного размера.Однако, поскольку они не могут образовывать водородные связи, их температуры кипения обычно ниже, чем у спиртов аналогичного размера. В таблице 9.2 приведены некоторые примеры соединений одинаковой массы, но содержащих разные типы функциональных групп. Обратите внимание, что соединения с более сильными межмолекулярными силами имеют более высокие температуры кипения.

Алканы <Альдегиды <Кетоны <Спирты

Таблица 9.2 Сравнение точек кипения и межмолекулярных сил

Из-за полярности карбонильной группы атом кислорода альдегида или кетона вступает в водородную связь с молекулой воды.

Таким образом, растворимость альдегидов и кетонов примерно такая же, как у спиртов и простых эфиров. Формальдегид (HCHO), ацетальдегид (CH ₃ CHO) и ацетон ((CH ₃ ) ₂ CO) растворимы в воде. По мере увеличения длины углеродной цепи растворимость в воде снижается. Граница растворимости находится примерно при четырех атомах углерода на атом кислорода. Все альдегиды и кетоны растворимы в органических растворителях и, как правило, менее плотны, чем вода.

Вернуться к началу

Подобно другим кислородсодержащим функциональным группам, обсуждавшимся до сих пор, альдегиды и кетоны также широко распространены в природе и часто сочетаются с другими функциональными группами. Примеры встречающихся в природе молекул, которые содержат функциональную группу альдегида или кетона, показаны на следующих двух рисунках. Соединения на рисунке 9.11 обнаруживаются в основном в растениях или микроорганизмах, а также в соединениях на рисунке 9.12 имеют животное происхождение. Многие из этих молекулярных структур хиральны и имеют отчетливую стереохимию.

Когда хиральные соединения встречаются в природе, они обычно энантиомерно чисты, хотя разные источники могут давать разные энантиомеры. Например, карвон обнаружен как его левовращающий (R) -энантиомер в масле мяты курчавой, тогда как семена тмина содержат правовращающий (S) -энантиомер. В этом случае изменение стереохимии вызывает резкое изменение воспринимаемого запаха.Альдегиды и кетоны известны своим сладким, а иногда и резким запахом. Запах ванильного экстракта исходит от молекулы ванилина. Точно так же бензальдегид придает сильный запах миндаля. Благодаря приятным ароматам молекулы, содержащие альдегиды и кетоны, часто встречаются в парфюмерии. Однако не все ароматы приятны. В частности, 2-гептанон обеспечивает часть резкого запаха голубого сыра, а (R) -Muscone является частью мускусного запаха гималайской кабарги.Наконец, кетоны присутствуют во многих важных гормонах, таких как прогестерон (женский половой гормон) и тестостерон (мужской половой гормон). Обратите внимание, как тонкие различия в структуре могут вызвать резкие изменения в биологической активности. Функциональность кетонов также проявляется в противовоспалительном стероиде кортизоне.

Рис. 9.11 Примеры молекул, содержащих альдегид и кетон, выделенных из растительных источников.

Рисунок 9.12 Примеры молекул, содержащих альдегид и кетон, выделенных из животных источников.

Кетоны образуются в организме человека как побочный продукт липидного обмена. Два общих метаболита, продуцируемых в организме человека, — это кетоносодержащая ацетоуксусная кислота и метаболит спирта, β-гидроксибутират. Ацетон также производится как продукт распада ацетоуксусной кислоты. Затем ацетон может выводиться из организма с мочой или в виде летучего продукта через легкие.

Обычно кетоны не попадают в кровоток в заметных количествах. Например, нормальная концентрация ацетона в организме человека составляет менее 1 мг / 100 мл крови. Вместо этого кетоны, которые вырабатываются во время метаболизма липидов внутри клеток, обычно полностью окисляются и расщепляются на углекислый газ и воду. Это потому, что глюкоза является основным источником энергии для тела, особенно для мозга. Глюкоза в контролируемых количествах попадает в кровоток печенью, где она перемещается по всему телу, обеспечивая энергию.Для мозга это основной источник энергии, поскольку гематоэнцефалический барьер блокирует транспорт больших липидных молекул. Однако во время голодания, когда глюкоза недоступна или при определенных болезненных состояниях, когда метаболизм глюкозы нарушен, например, при неконтролируемом сахарном диабете, концентрации кетонов в крови повышаются до более высоких уровней, чтобы обеспечить мозг альтернативным источником энергии. Однако, поскольку ацетоуксусная кислота и β-гидроксибутират содержат функциональные группы карбоновых кислот, добавление этих молекул в кровь вызывает закисление, которое, если его не контролировать, может вызвать опасное состояние, называемое кетоацидозом.Кетоацидоз может быть опасным для жизни событием. Кетоны легко обнаружить, так как ацетон выводится с мочой. В тяжелых случаях запах ацетона также может ощущаться в дыхании.

Вернуться к началу

Карбоновые кислоты можно легко распознать, поскольку они имеют карбонильный углерод, который также непосредственно связан с функциональной группой спирта. Таким образом, карбонильный углерод также присоединен непосредственно к спирту.В функциональной группе сложного эфира карбонильный углерод также непосредственно присоединен как часть функциональной группы простого эфира.

Карбоновые кислоты — это органические соединения, которые включают карбоксильную функциональную группу, CO ₂ H. Название карбоксил происходит от того факта, что карбонильная и гидроксильная группы присоединены к одному и тому же атому углерода.

Карбоновые кислоты названы так потому, что они могут отдавать водород для образования карбоксилатного иона.Факторы, влияющие на кислотность карбоновых кислот, будут рассмотрены позже.

Сложный эфир представляет собой органическое соединение, которое является производным карбоновой кислоты, в которой атом водорода гидроксильной группы заменен на алкильную группу. Структура является продуктом карбоновой кислоты (R-часть) и спирта (R’-часть). Общая формула сложного эфира показана ниже.

Группа R может быть водородной или углеродной цепью.Группа R ‘должна быть углеродной цепью, поскольку атом водорода сделает молекулу карбоновой кислотой. Шаги по названию сложных эфиров вместе с двумя примерами показаны ниже.

Карбоновые кислоты могут образовывать димеры водородных связей, температура кипения которых выше, чем у спиртов аналогичного размера (таблица 9.3).

Таблица 9.3 Сравнение точек кипения соединений аналогичного размера

Мелкие сложные эфиры имеют температуры кипения ниже, чем у альдегидов и кетонов с аналогичной массой (Таблица 9.3). Сложные эфиры, как и альдегиды и кетоны, являются полярными молекулами. однако их диполь-дипольные взаимодействия слабее, чем у альдегидов и кетонов, и они не могут образовывать водородные связи. Таким образом, их температуры кипения выше, чем у простых эфиров, и ниже, чем у альдегидов и кетонов аналогичного размера.

Карбоновые кислоты с низким молекулярным весом обычно жидкие при комнатной температуре, тогда как более крупные молекулы образуют воскообразные твердые вещества. Карбоновые кислоты с длиной углеродной цепи от 12 до 20 атомов углерода обычно называют жирными кислотами, поскольку они обычно содержатся в жирах и маслах.По сравнению с другими кислородсодержащими молекулами, карбоновые кислоты с короткой цепью обычно растворимы в воде из-за их способности образовывать водородные связи. По мере увеличения длины углеродной цепи растворимость карбоновой кислоты в воде снижается. Сложные эфиры также могут связываться водородом с водой, хотя и не так эффективно, как карбоновые кислоты, и поэтому они немного менее растворимы в воде, чем карбоновые кислоты аналогичного размера.

Карбоновые кислоты обычно имеют неприятный, резкий и даже прогорклый запах.Например, запах уксуса возникает из-за этановой кислоты (также известной как уксусная кислота). Запах тренажерных залов и немытых носков в значительной степени вызван бутановой кислотой, а гексановая кислота отвечает за сильный запах сыра лимбургер. Из-за своей кислой природы карбоновые кислоты также имеют кислый вкус, как это отмечается для уксуса и лимонной кислоты, содержащихся во многих фруктах. С другой стороны, сложные эфиры обладают приятным ароматом и ответственны за аромат многих фруктов и цветов. Сложные эфиры также могут иметь фруктовый привкус.

1. Какое соединение имеет более высокую точку кипения — CH ₃ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ или CH ₃ CH ₂ CH ₂ COOH? Объяснять.

2. Какое соединение имеет более высокую точку кипения — CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH или CH ₃ CH ₂ CH ₂ COOH? Объяснять.

3. Какое соединение более растворимо в воде — CH ₃ COOH или CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ ? Объяснять.

4. Какое соединение более растворимо в воде — CH ₃ CH ₂ COOH или CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ COOH? Объяснять.

1. CH ₃ CH ₂ CH ₂ COOH из-за водородной связи (Нет межмолекулярной водородной связи с CH ₃ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ .)

3. CH ₃ COOH, потому что он участвует в водородной связи с водой (Нет межмолекулярной водородной связи с CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ .)

Карбоновые кислоты и сложные эфиры широко распространены в природе и используются для множества целей. Например, муравьи из семейства Formicidae используют простейшую карбоновую кислоту, муравьиную кислоту, как в качестве химической защиты, так и в качестве атаки для подчинения добычи (рис.9.13А). Разбавленный раствор уксусной кислоты (5%) содержится в уксусе и отвечает за кислый и острый вкус. Уксусная кислота также придает хлебу на закваске острый вкус и отвечает за кислый привкус вина. Лимонная кислота содержится во многих фруктах и ​​является причиной их кислого вкуса. Другие карбоновые кислоты, такие как ПАБК и гликолевая кислота, используются в косметической промышленности. ПАБК, продуцируемая растениями, грибами и бактериями, является обычным компонентом пищи и по структуре связана с витамином фолиевой кислоты.В 1943 году ПАБК был запатентован как одно из первых соединений, используемых при производстве солнцезащитного крема. Однако с середины 1980-х его использование перестало быть популярным из-за опасений, что он может увеличить клеточное УФ-повреждение, а также способствовать развитию аллергии. Гликолевая кислота является наименьшей из кислот класса α-гидроксикислот, и она нашла применение как в пищевой, так и в косметической промышленности. В пищевой промышленности он используется в качестве консерванта, а в индустрии ухода за кожей он чаще всего используется в качестве химического пилинга для уменьшения рубцов на лице от прыщей.

Рис. 9.13 Источники и использование обычных карбоновых кислот. (A) Муравьиная кислота — это защитный токсин, используемый муравьями семейства Formicidae. Фото Мухаммада Махди Карима (B) Уксус — это 5% раствор уксусной кислоты. На фотографии слева показаны различные сорта уксуса на рынке во Франции. Фото Жоржа Сегена (C) Лимонная кислота — обычный компонент фруктов, придающий им кислый вкус. Фотография лимонов, сделанная Андре Карватом (D) Пара-аминобензойная кислота (ПАБК) — карбоновая кислота, обычно встречающаяся в растениях и пищевых культурах, включая цельное зерно.Он был запатентован в 1943 году для использования в солнцезащитных средствах. Однако из-за проблем с безопасностью и аллергической реакции использование ПАБК для этой цели было прекращено. Фотография солнцезащитного крема предоставлена ​​HYanWong (E) Гликолевая кислота обычно используется в косметике в качестве химического пилинга, используемого для уменьшения рубцов от прыщей. На фото слева — до лечения, а справа — после нескольких процедур с гликолевой кислотой. Исследование гликолей предоставлено Джайшри Шарад.

Сложные эфиры легко синтезируются и в большом количестве естественным образом способствуют возникновению вкусов и ароматов многих фруктов и цветов.Например, сложный эфир, метилсалицилат, также известен как масло грушанки (рис. 9.14). Фруктовый аромат ананасов, груш и клубники обусловлен сложными эфирами, а также сладким ароматом рома.

Рис. 9.14. Фруктовые и приятные ароматы сложных эфиров можно найти в (A) масле грушанки, (B) аромате ананасов и (C) сладости рома. Фотография (A) Gaultheria procumbens , производителя масла грушанки предоставлена: LGPL (B) фото ананаса предоставлено: David Monniaux, и (C) Фотография рома предоставлена: Summerbl4ck

Сложные эфиры также составляют основную часть животных жиров и растительных масел в виде триглицеридов.Образование липидов и жиров будет более подробно описано в главе 11.

Вернуться к началу

Функциональные группы спирта могут участвовать в нескольких различных типах реакций. В этом разделе мы обсудим два основных типа реакций. Первые — это реакции дегидратации, а вторые — реакции окисления.Спирты также могут участвовать в реакциях присоединения и замещения с другими функциональными группами, такими как альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты. Эти типы реакций будут обсуждаться более подробно в разделах, посвященных альдегидам, кетонам и карбоновым кислотам.

В главе 8 мы узнали, что спирты могут образовываться в результате гидратации алкенов во время реакций присоединения. Мы также узнали, что может иметь место и обратная реакция.Спирты могут быть удалены или удалены из молекул посредством процесса дегидратации (или удаления воды). Результатом реакции элиминирования является образование алкена и молекулы воды.

Реакции элиминирования, которые происходят с более сложными молекулами, могут привести к более чем одному возможному продукту. В этих случаях алкен образуется в более замещенном положении (у углерода, который имеет больше атомов углерода и меньше атомов водорода).Например, в реакции ниже спирт не является симметричным. Таким образом, существует два возможных продукта реакции элиминирования, вариант 1 и вариант 2. В варианте 1 алкен образуется с углеродом, который имеет наименьшее количество присоединенных атомов водорода, тогда как в варианте 2 алкен образуется с углеродом, имеющим большинство атомов водорода присоединены. Таким образом, вариант 1 будет основным продуктом реакции, а вариант 2 — второстепенным продуктом.

Реакции отщепления спирта с использованием небольших 1 ^o спиртов также могут быть использованы для получения простых эфиров.Для получения простого эфира, а не алкена, температура реакции должна быть снижена, и реакция должна проводиться с избытком спирта в реакционной смеси. Например:

В этой реакции необходимо использовать избыток спирта и поддерживать температуру около 413 К.Если спирт не используется в избытке или температура выше, спирт предпочтительно подвергнется дегидратации с образованием алкена. Дегидратация вторичных и третичных спиртов для получения соответствующих эфиров неэффективна, поскольку в этих реакциях слишком легко образуются алкены.

Некоторые спирты также могут подвергаться реакциям окисления. Помните, что в окислительно-восстановительных реакциях окисляемый компонент реакции теряет электроны (LEO), в то время как молекула, получающая электроны, восстанавливается (GER).В органических реакциях поток электронов обычно следует за потоком атомов водорода. Таким образом, молекула, теряющая водород, обычно также теряет электроны и является окисленным компонентом. Молекула, набирающая электроны, сокращается. Для спиртов могут быть окислены как первичные, так и вторичные спирты. С другой стороны, третичные спирты не окисляются. Во многих реакциях окисления окислитель показан над стрелкой реакции как [O]. Окислитель может быть металлом или другой органической молекулой.В реакции окислителем является молекула, которая восстанавливается или принимает электроны.

В реакциях окисления спирта водород из спирта и водород, связанный с углеродом, к которому присоединен спирт, вместе со своими электронами удаляются из молекулы окислителем. Удаление атомов водорода и их электронов приводит к образованию карбонильной функциональной группы. В случае первичного спирта результатом является образование альдегида.В случае вторичного спирта результатом является образование кетона. Обратите внимание, что для третичного спирта углерод, присоединенный к спиртовой функциональной группе, не имеет присоединенного к нему атома водорода. Таким образом, он не может подвергаться окислению. Когда третичный спирт подвергается воздействию окислителя, реакции не происходит.

Обратите внимание, что для первичного спирта, который подвергается окислению, он все еще сохраняет атом водорода, который присоединен к карбонильному углероду во вновь образованном альдегиде.Эта молекула может подвергаться вторичной реакции окисления с окислителем и водой, чтобы добавить еще один атом кислорода и удалить карбонильный атом водорода. Это приводит к образованию карбоновой кислоты.

Метанол довольно ядовит для человека. Проглатывание всего 15 мл метанола может вызвать слепоту, а 30 мл (1 унцию) — смерть. Однако обычная смертельная доза составляет от 100 до 150 мл.Основная причина токсичности метанола заключается в том, что у нас есть ферменты печени, которые катализируют его окисление до формальдегида, простейшего члена семейства альдегидов:

Формальдегид быстро вступает в реакцию с компонентами клеток, коагулируя белки так же, как при варке яйца. Это свойство формальдегида объясняет большую часть токсичности метанола.

Органические и биохимические уравнения часто записываются, показывая только органические реагенты и продукты.Таким образом, мы концентрируем внимание на органическом исходном материале и продукте, а не на балансировании сложных уравнений.

Этанол окисляется в печени до ацетальдегида:

Ацетальдегид, в свою очередь, окисляется до уксусной кислоты (HC ₂ H ₃ O ₂ ), нормального компонента клеток, которая затем окисляется до диоксида углерода и воды. Даже в этом случае этанол потенциально токсичен для человека. Быстрое употребление 1 pt (около 500 мл) чистого этанола убило бы большинство людей, а от острого отравления этанолом ежегодно умирает несколько сотен человек — часто тех, кто участвует в каком-то соревновании по выпивке.Этанол свободно проникает в мозг, где угнетает центр контроля дыхания, что приводит к отказу дыхательных мышц в легких и, как следствие, к удушью. Считается, что этанол действует на мембраны нервных клеток, вызывая ухудшение речи, мышления, познания и суждения.

Медицинский спирт обычно представляет собой 70% -ный водный раствор изопропилового спирта. Он имеет высокое давление пара, а его быстрое испарение с кожи производит охлаждающий эффект. При проглатывании он токсичен, но, по сравнению с метанолом, хуже всасывается через кожу.

Напишите уравнение окисления каждого спирта. Используйте [O] над стрелкой, чтобы указать окислитель. Если реакции не происходит, напишите «нет реакции» после стрелки.

1. Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ ОН

Первый шаг — определить класс каждого алкоголя как первичный, вторичный или третичный.

1. Этот спирт имеет группу ОН на атоме углерода, который присоединен только к одному другому атому углерода, так что это первичный спирт. При окислении сначала образуется альдегид, а при дальнейшем окислении образуется карбоновая кислота.

2. Этот спирт имеет группу ОН на атоме углерода, который присоединен к трем другим атомам углерода, поэтому это третичный спирт. Никакой реакции не происходит.

3. Этот спирт имеет группу ОН на атоме углерода, который присоединен к двум другим атомам углерода, так что это вторичный спирт; окисление дает кетон.

Напишите уравнение окисления каждого спирта. Используйте [O] над стрелкой, чтобы указать окислитель. Если реакции не происходит, напишите «нет реакции» после стрелки.

Вернуться к началу

В этом разделе мы обсудим первичные реакции альдегидов и кетонов. К ним относятся реакции окисления и восстановления, а также реакции сочетания со спиртами.

Как показано выше в разделе, посвященном спиртам, альдегиды могут подвергаться окислению с образованием коарбоновой кислоты. Это связано с тем, что карбонильный атом углерода все еще сохраняет атом водорода, который можно удалить и заменить атомом кислорода. Кетоны, с другой стороны, не содержат атом водорода, связанный с карбонильным атомом углерода. Таким образом, они не могут подвергаться дальнейшему окислению. Как отмечалось выше, кетоны, которые подвергаются действию окислителя, не вступают в реакцию.

Реакции восстановления с альдегидами и кетонами превращают эти соединения в первичные спирты в случае альдегидов и вторичные спирты в случае кетонов. По сути, это реакции, обратные реакциям окисления спирта.

Например, с альдегидом этанал получается первичный спирт, этанол:

Обратите внимание, что это упрощенное уравнение, где [H] означает «водород из восстановителя».В общих чертах, восстановление альдегида приводит к первичному спирту.

Восстановление кетона, такого как пропанон, даст вам вторичный спирт, такой как 2-пропанол:

Восстановление кетона приводит к образованию вторичного спирта.

Альдегиды и кетоны могут реагировать со спиртовыми функциональными группами в реакциях присоединения (комбинации).Эти типы реакций обычны по своей природе и очень важны в процессе циклизации молекул сахара. Мы вернемся к этому вопросу в главе 11 во введении к основным макромолекулам тела.

Когда к альдегиду добавляется спирт, получается полуацеталь ; когда к кетону добавляют спирт, в результате получается гемикеталь .

В приведенной выше реакции B: относится к основанию, которое присутствует в растворе и может действовать как акцептор протонов.В этой реакции обычное основание активирует спирт в реакции (кислород спирта показан красным). Кислород спирта тогда заряжается отрицательно, потому что он переносит лишние электроны от водорода. Теперь он может действовать как нуклеофил и атаковать карбонильный углерод альдегида или кетона. Когда кислород спирта образует связь с карбонильным углеродом альдегида или кетона, это замещает одну из двойных связей карбонильной группы. Оксиен из карбонила затем вытягивает водород из обычной кислоты, присутствующей в растворе.На этой диаграмме обычная кислота обозначена как H-A. При этом образуется спирт на месте карбонильной группы альдегида или кетона. Исходная спиртовая группа теперь выглядит как эфирная функциональная группа. Таким образом, вы можете распознать полуацетали и гемикетали в природных продуктах как атом углерода, который одновременно связан как со спиртовой, так и с простой эфирной функциональной группой. Если этот углерод также имеет водородную связь с ним, он происходит из альдегида и называется полуацеталем .Если центральный углерод связан с двумя другими атомами углерода (обозначенными выше как R ₁ и R ₃ ) в дополнение к атомам кислорода, молекула происходит от кетона и называется гемикеталом .

Приставка « hemi» (половина) используется в каждом термине, потому что, как мы вскоре увидим, может произойти второе добавление нуклеофила спирта, в результате чего образуются частицы, называемые ацетали и кетали .

Образование полуацеталей и гемикеталей в биологических системах является обычным явлением и часто происходит спонтанно (без присутствия катализатора или фермента), особенно в случае простых молекул сахара.Из-за спонтанности реакций они также очень обратимы: полуацетали и гемикетали легко превращаются обратно в альдегиды и кетоны плюс спирт. Механизм обратного превращения полуацеталя в альдегид показан ниже:

Когда полуацеталь (или гемикеталь) подвергается нуклеофильной атаке со стороны второй молекулы спирта, результат называется ацеталем (или кеталем ).

В то время как образование полуацеталя из альдегида и спирта (этап 1 выше) является нуклеофильным присоединением, образование ацеталя из полуацеталя (этап 2 выше) представляет собой реакцию нуклеофильного замещения с исходным карбонилом кислород (показан синим) выходит в виде молекулы воды. Поскольку вода покидает молекулу во второй реакции (стадия 2), эта реакция также известна как реакция дегидратации . Реакция замещения, происходящая на второй стадии, не происходит спонтанно и не является легко обратимой.Внутри биологических систем для образования ацеталя или кеталя потребуется фермент. Обратите внимание, что и ацеталь, и кеталь выглядят как центральный углерод, связанный с двумя функциональными группами простого эфира. Если этот центральный углерод также связан с водородом, то это ацталь, а если он связан с двумя атомами углерода, это кеталь. Обратная реакция будет включать разложение ацеталя или кеталя с использованием гидролиза или проникновения воды в молекулу.

Вернуться к началу

Согласно определению кислоты как «вещества, которое отдает протоны (ионы водорода) другим вещам», карбоновые кислоты являются кислыми, потому что водород в группе -COOH может быть передан другим молекулам.В растворе в воде ион водорода передается от группы -COOH к молекуле воды. Например, с этановой кислотой (как показано ниже) вы получаете этаноат-ион, образованный вместе с ионом гидроксония, H ₃ O ⁺ .

CH ₃ COOH + H ₂ O ⇌ CH ₃ COO ^— + H ₃ O ⁺

Эта реакция обратима, и в случае этановой кислоты (уксусной кислоты) не более 1% кислоты прореагировало с образованием ионов за один раз.

Таким образом, карбоновые кислоты являются слабыми кислотами.

Из-за своей кислой природы карбоновые кислоты могут реагировать с более химически активными металлами с образованием ионных связей и образования солей. Реакции такие же, как и с кислотами, такими как соляная кислота, за исключением того, что они, как правило, довольно медленнее.

2CH ₃ COOH (водн.) + Mg (s) → (CH ₃ COO) ₂ Mg + H ₂

В приведенной выше реакции разбавленная этановая кислота реагирует с магнием.Магний реагирует с образованием бесцветного раствора этаноата магния и выделяется газообразный водород. Если вы используете магниевую ленту, реакция будет менее интенсивной, чем та же реакция с соляной кислотой, но с порошком магния обе протекают так быстро, что вы, вероятно, не заметите большой разницы.

Напишите уравнение для каждой реакции.

1. ионизация пропионовой кислоты (CH ₂ CH ₂ COOH) в воде (H ₂ O)
2. нейтрализация пропионовой кислоты водным гидроксидом натрия (NaOH)

1. Пропионовая кислота ионизируется в воде с образованием пропионат-иона и иона гидроксония (H ₃ O ⁺ ).

   CH ₃ CH ₂ COOH (водн.) + H ₂ O (ℓ) → CH ₃ CH ₂ COO ^— (водн.) + H ₃ O ⁺ (водн.)

2. Пропионовая кислота реагирует с NaOH (водн.) С образованием пропионата натрия и воды.

   CH ₃ CH ₂ COOH (водн.) + NaOH (водн.) → CH ₃ CH ₂ COO ^— Na ⁺ (водн.) + H ₂ O (ℓ)

Сложный эфир может быть образован путем объединения карбоновой кислоты со спиртом в присутствии сильной кислоты или в присутствии фермента в биологических системах.В реакции этерификации гидроксильная группа карбоновой кислоты действует как уходящая группа и образует молекулу воды в конечном продукте. Он заменен группой -OR из спирта.

Реакция обратимая. В качестве конкретного примера реакции этерификации бутилацетат может быть получен из уксусной кислоты и 1-бутанола.

Коммерчески важной реакцией этерификации является конденсационная полимеризация, при которой происходит реакция между дикарбоновой кислотой и двухатомным спиртом (диолом) с удалением воды.Такая реакция дает сложный эфир, который содержит свободную (непрореагировавшую) карбоксильную группу на одном конце и свободную спиртовую группу на другом конце. Затем происходят дальнейшие реакции конденсации с образованием полиэфирных полимеров.

Самый важный полиэфир, полиэтилентерефталат (ПЭТ), производится из мономеров терефталевой кислоты и этиленгликоля:

Из молекул полиэстера получаются отличные волокна, которые используются во многих тканях. Вязаная полиэфирная трубка, которая является биологически инертной, может использоваться в хирургии для восстановления или замены пораженных участков кровеносных сосудов.ПЭТ используется для изготовления бутылок для газировки и других напитков. Из него также образуются пленки, называемые майларом. В магнитном покрытии майларовая лента используется в аудио- и видеокассетах. Синтетические артерии могут быть изготовлены из ПЭТ, политетрафторэтилена и других полимеров.

Завершите следующие реакции:

Обратную реакцию образования сложного эфира можно использовать для разложения сложных эфиров на карбоновую кислоту и спирт.Эта реакция требует включения воды в сложноэфирную связь, и поэтому называется реакцией гидролиза .

Сложный эфир нагревают с большим избытком воды, содержащей сильный кислотный катализатор. Как и при этерификации, реакция обратима и не доходит до завершения.

В качестве конкретного примера бутилацетат и вода реагируют с образованием уксусной кислоты и 1-бутанола. Реакция обратима и не доходит до завершения.

Вернуться к началу

Гидроксильная группа (ОН) является функциональной группой спиртов . Спирты представлены общей формулой ROH. Спирты получают из алканов путем замены одного или нескольких атомов водорода группой ОН. Первичный (1 °) спирт (RCH ₂ OH) имеет группу ОН на атоме углерода, присоединенную к одному другому атому углерода; вторичный (2 °) спирт (R ₂ CHOH) имеет группу ОН на атоме углерода, присоединенную к двум другим атомам углерода; и третичный (3 °) спирт (R ₃ COH) имеет группу ОН на атоме углерода, присоединенном к трем другим атомам углерода.

Способность вступать в водородные связи значительно увеличивает точки кипения спиртов по сравнению с углеводородами сопоставимой молярной массы. Спирты также могут вступать в водородную связь с молекулами воды, а спирты, содержащие до четырех атомов углерода, растворимы в воде.

Многие спирты можно синтезировать путем гидратации алкенов. Обычные спирты включают метанол, этанол и изопропиловый спирт. Метанол довольно ядовит. Это может вызвать слепоту или даже смерть. Этанол можно получить из этилена или получить путем ферментации.Это «алкоголь» в алкогольных напитках. Иногда люди по ошибке пьют метанол, думая, что это алкогольный напиток. Иногда недобросовестные бутлегеры продают метанол ничего не подозревающим покупателям. В любом случае результаты зачастую трагичны.

Когда вода удаляется из спирта на стадии дегидратации, результатом является либо алкен, либо простой эфир, в зависимости от условий реакции. Первичные спирты окисляются до альдегидов или карбоновых кислот, а вторичные спирты окисляются до кетонов.Третичные спирты не окисляются легко.

Спирты, содержащие две группы ОН на соседних атомах углерода, называются гликолями .

Фенолы (ArOH) представляют собой соединения, имеющие группу ОН, присоединенную к ароматическому кольцу.

Простые эфиры (ROR ‘, ROAr, ArOAr) представляют собой соединения, в которых атом кислорода присоединен к двум органическим группам. Молекулы эфира не имеют группы ОН и, следовательно, межмолекулярной водородной связи. Следовательно, простые эфиры имеют довольно низкие температуры кипения для данной молярной массы.Молекулы эфира имеют атом кислорода и могут вступать в водородную связь с молекулами воды. Молекула эфира имеет примерно такую ​​же растворимость в воде, как и спирт, изомерный с ней.

Карбонильная группа , двойная связь углерод-кислород, встречается повсеместно в биологических соединениях. Он содержится в углеводах, жирах, белках, нуклеиновых кислотах, гормонах и витаминах — органических соединениях, важных для живых систем.

Карбонильная группа является определяющей особенностью альдегидов и кетонов .В альдегидах по крайней мере одна связь в карбонильной группе представляет собой связь углерод-водород; в кетонах обе доступные связи у карбонильного атома углерода являются связями углерод-углерод. Альдегиды синтезируются окислением первичных спиртов. Альдегид можно дополнительно окислить до карбоновой кислоты. Кетоны получают окислением вторичных спиртов. Мягкие окислители окисляют альдегиды до карбоновых кислот. Кетоны этими реагентами не окисляются.

Альдегиды и кетоны могут реагировать со спиртами с образованием полуацеталей и гемикеталей соответственно.Эти реакции происходят без добавления катализатора и могут двигаться как в прямом, так и в обратном направлении. Гемиацетали и гемикетали могут вступать в реакцию с дополнительной молекулой спирта с образованием ацеталей и кеталей. Образование ацеталя или кеталя требует удаления воды и называется реакцией дегидратации. Эти реакции требуют катализатора или фермента, чтобы они происходили. Обратная реакция, которая расщепляет ацеталь с образованием полуацеталя и спирта, требует добавления молекулы воды и называется гидролизом.

Карбоновая кислота (RCOOH) содержит функциональную группу COOH, называемую карбоксильной группой , которая имеет группу ОН, присоединенную к карбонильному атому углерода. Сложный эфир (RCOOR ‘) имеет группу OR’, присоединенную к карбонильному атому углерода.

Карбоновая кислота образуется при окислении альдегида с тем же числом атомов углерода. Поскольку альдегиды образуются из первичных спиртов, эти спирты также являются исходным материалом для карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты имеют сильный, часто неприятный запах. Это высокополярные молекулы, которые легко образуют водородные связи, поэтому имеют относительно высокие температуры кипения.

Карбоновые кислоты — слабые кислоты. Они реагируют с основаниями с образованием солей и с карбонатами и бикарбонатами с образованием газообразного диоксида углерода и соли кислоты.

Сложные эфиры — это соединения с приятным запахом, отвечающие за аромат цветов и фруктов. У них более низкие температуры кипения, чем у сопоставимых карбоновых кислот, потому что, хотя молекулы сложного эфира в некоторой степени полярны, они не могут участвовать в водородных связях.Однако с водой сложные эфиры могут образовывать водородные связи; следовательно, сложные эфиры с низкой молярной массой растворимы в воде. Сложные эфиры могут быть синтезированы этерификацией , в которой карбоновая кислота и спирт объединяются в кислых условиях. Сложные эфиры представляют собой нейтральные соединения, которые подвергаются гидролизу , реакции с водой. В кислых условиях гидролиз по существу является обратным этерификации.

Рисунок 9.15 Сводка важных реакций с кислородом.

Фармер С., Ройш В., Александер Э. и Рахим А. (2016) Органическая химия. Либретексты. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Core/Organic_Chemistry

Ball, et al. (2016) MAP: Основы химии GOB. Либретексты. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Introductory_Chemistry_Textbook_Maps/Map%3A_The_Basics_of_GOB_Chemistry_(Ball_et_al.)/14%3A_Organic_Compounds_of_Oxygen/14.10%3A_Proounds_of_Oxygen/14.10%3A_Description

McMurray (2017) MAP: Органическая химия.Либретексты. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Organic_Chemistry_Textbook_Maps/Map%3A_Organic_Chemistry_(McMurry)

Содербург (2015) Карта: органическая химия с биологическим акцентом. Либретексты. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Organic_Chemistry_Textbook_Maps/Map%3A_Organic_Chemistry_With_a_Biological_Emphasis_(Soderberg)

Антифриз. (2017, 5 января). В Википедия, Бесплатная энциклопедия . Получено в 06:07, 21 апреля 2017 г., с https: // en.wikipedia.org/w/index.php?title=Antifreeze&oldid=758484047

Этиленгликоль. (2017, 4 апреля).