Медь и золото помогли химикам МГУ сделать из одного набора реагентов целый спектр биоактивных веществ
963
Добавить в закладки
Химики МГУ имени М.В. Ломоносова разработали метод синтеза сразу нескольких органических соединений на основе хинолина с помощью одной химической реакции. Тип продуктов при этом зависел лишь от того, какой катализатор использовали ученые. Хинолины отличаются высокой биологической активностью, поэтому полученные вещества найдут применение в фармацевтике, производстве органической электроники и фундаментальных исследованиях в области химии. Результаты исследования, поддержанного грантом Российского научного фонда (РНФ), опубликованы в журнале The Journal of Organic Chemistry.
Модель молекулы о-трифторацетиланилина, собранная из конструктора. Источник: Александр Митрофанов
Хинолины служат основой для множества лекарств.
Самое известное — хинин, который применялся для лечения малярии с XVII века. Сегодня из соединений на основе хинолина производят антибиотики, противогрибковые и противовирусные препараты, лекарства от малярии, туберкулеза, рака, болезней сердца и осложнений, возникающих у больных ВИЧ. Кроме того, эти вещества используются в аграрной промышленности, при изготовлении полимерных материалов и электроники.
Такое широкое применение объясняется высокой биологической активностью хинолина и строением его молекулы. Она представляет собой два углеродных кольца с одним атомом азота, а также атомами водорода, которые с помощью химических реакций можно заместить другими элементами или группами. Причем в зависимости от того, чем замещают водород, получаются вещества с разными свойствами.
К тому же в промышленном синтезе часто используются сильные щелочи или кислоты, отходы которых требуют утилизации и могут наносить вред природе.Ученые химического факультета МГУ имени М.В. Ломоносова (Москва) разработали метод получения производных хинолина с помощью всего одной реакции — региодивергентного синтеза. В качестве исходных веществ авторы использовали замещенные анилины и алкины, реакцию между которыми проводили в присутствии одного из двух катализаторов: меди или золота. В результате синтеза получили хинолины, в которых атомы водорода были замещены фтор-, фосфорсодержащими и ацильной группами. От типа катализатора зависело то, какое место занимали эти группы в молекуле и какое производное хинолина получалось. При проведении опытов ученым удалось добиться выходов конечных продуктов до 90%. Побочным веществом реакции была лишь вода, поэтому такой метод безопасен для окружающей среды.
Фтор и фосфор входят в состав многих биоактивных соединений. Например, при введении фосфорильной группы у хинолинов появляется антибактериальная активность, а фторсодержащие вещества замедляют рост раковых клеток и перспективны при лечении онкозаболеваний.
«Эти вещества еще требуют изучения. В числе прочего необходимо выяснить, какую биологическую активность они имеют. В дальнейшем наш подход позволит получать таким образом не только хинолины, но и большое количество других фосфорил-замещенных гетероциклических соединений. Региодивергентный синтез — это способ просто и экономично производить новые вещества для различного применения. В этот раз мы брали за основу о-трифторацетиланилины. В будущем планируем использовать другие соединения»,
Релиз подготовлен совместно с пресс-службой Российского научного фонда
Информация и фото предоставлены пресс-службой МГУ
Разместила Ирина Усик
МГУ медь хинолины
Развернуть
Информация предоставлена Информационным агентством «Научная Россия».
НАУКА ДЕТЯМ
Ученые повысили добычу нефти с помощью полимера из сушеного растения
14:00 / Новые технологии
Призрачное «я». О буддийском понимании себя и мира — научный сотрудник Института философии РАН А.В. Ложкина
13:00 / История, Наука и общество
Лягушки оказались полезным источником полиненасыщенных жирных кислот
12:00 / Биология
Новые границы сельскохозяйственной науки России. Интервью с академиками Я.П. Лобачевским и Ю.Ф. Лачугой
10:00 / Наука и общество, Науки о земле
Ученые используют самоуничтожение клеток для лечения опухоли головного мозга
19:30 / Медицина
Географы оценили устойчивость экосистем разных природных зон при загрязнении керосином
17:30 / География, Экология
Студенты ЮФУ разработали безэкипажный катер для гидроакустических исследований, не имеющий аналогов
16:30 / Инженерия
Ученые выяснили, как выбирают свой жизненный путь мигрирующие клетки нервного гребня
15:30 / Биология
Полигоны больше не нужны: учёные Пермского Политеха предложили новый метод утилизации отходов
14:30 / Экология
Ученые ТГУ смогут программировать время жизни магниевых имплантатов
13:30 / Медицина, Новые технологии
«Сергей Петрович Капица был голосом науки для миллионов людей».
Академик К.В. Анохин о программе «Очевидное — невероятное»
24.02.2023
«Его передача до сих пор остается непревзойденным стандартом». Академик Валерий Тишков к юбилею «Очевидного — невероятного»
24.02.2023
«Подобно комете на усыпанном звездами небе». Академик А.Л. Асеев о программе «Очевидное — невероятное»
24.02.2023
Татьяна Черниговская: «Нам всем повезло, что мы знали Сергея Петровича Капицу как просветителя»
24.02.2023
Ректор РосНОУ Владимир Зернов: «Очевидное — невероятное» — это квинтэссенция человеческого интеллекта
24.02.2023
Леопольд Лобковский: «Сергей Капица — человек самого высокого уровня, с которым было просто общаться»
24.02.2023
Смотреть все
3DNews Технологии и рынок IT. Новости разработка и производство электроники Разработан транзистор из одной молекулы,. Самое интересное в обзорах 21.02.2023 [16:08], Геннадий Детинич Международная группа учёных совместно с коллегами с Факультета физики твердого тела Токийского университета впервые показала условный транзистор всего из одной молекулы. Он выполнен из фуллерена. С помощью лазерного импульса транзистор направляет электрон из молекулы в ту или иную сторону и делает это до одного миллиона раза быстрее, чем переключатель из кремния. Фуллереновые транзисторы изменят представление о компьютерах, хотя произойдёт это не скоро. Источник изображений: Yanagisawa Грубо говоря, фуллерен — это углеродная трубка, только в виде шарика. Способность фуллерена испускать электроны и фотоны в присутствии электрических полей обнаружена более 70 лет назад. Надёжное теоретическое обоснование явлению дали только сейчас. Теоретическую и экспериментальную работу в основном проделали японские учёные. «То, что нам удалось сделать — это управлять тем, как молекула направляет путь входящего электрона, используя очень короткий импульс красного лазерного света, — сказал ведущий автор работы Хирофуми Янагисава (Hirofumi Yanagisawa). — В зависимости от импульса света электрон может либо оставаться на своём стандартном пути, либо перенаправляться предсказуемым образом». Происходящий в молекуле процесс условно напоминает работу стрелок на железнодорожном пути. Воздействие импульса лазера заставляет электрон отклоняться на другой путь и происходит это от 1000 до 1 млн раз быстрее, чем при переключении кремниевого транзистора. Более того, в зависимости от настройки лазерного импульса переключения могут быть одновременными и множественными. Иначе говоря, одна молекула фуллерена может работать как группа переключателей, хотя физически она будет одной-единственной. Открытие позволяет увеличить как производительность электроники, так и плотность размещения элементов. Другое дело, что на пути к её практической реализации много преград, включая главную — миниатюризация источников лазерных импульсов. Источник: Если вы заметили ошибку — выделите ее мышью и нажмите CTRL+ENTER. Материалы по теме Постоянный URL: https://3dnews.ru/1082304/yapontsi-pridumali-tranzistor-iz-odnoy-molekuli-on-budet-rabotat-v-odin-million-raz-bistree-kremnievogo Рубрики: Новости Hardware, нанотехнологии, на острие науки, разработка и производство электроники, Теги: транзисторы, углеродные нанотрубки, фуллерен, лазеры ← В прошлое В будущее → |
..
Поставленный опыт полностью совпал с теоретическими выкладками и открыл возможность практического использования явления, а оно очень и очень интересно.
Как создать молекулярную модель
FutureLearn использует куки-файлы для повышения удобства работы с веб-сайтом.
Все файлы cookie, кроме строго необходимых, в настоящее время отключены для этого браузера. Включите JavaScript, чтобы применить настройки файлов cookie для всех необязательных файлов cookie. Вы можете ознакомиться с политикой FutureLearn в отношении файлов cookie здесь.
В этом упражнении мы собираемся использовать легкодоступные материалы, которые мы все можем найти дома или легко купить в супермаркете, для создания молекулярной модели молекулы аромата.
Просмотр стенограммы
6.4
Сложные эфиры представляют собой класс органических соединений, все из которых имеют формулу RCO2R. Низкомолекулярные сложные эфиры обычно имеют приятный фруктовый запах, в том числе запах яблока, банана и клубники, и, следовательно, их часто используют в ароматизаторах и отдушках. Одним из примеров фруктового эфира является пропилэтаноат, представляющий собой бесцветную жидкость с запахом груши.
Вот структура пропилэтаноата, Ch4CO2Ch3Ch3Ch4 — обратите внимание, что есть пропильная группа (Ch4Ch3Ch3-), связанная с кислородом, и этаноатная группа — Ch4CO2-. Его можно легко получить в лаборатории путем взаимодействия спирта, пропан-1-ола, с карбоновой кислотой, этановой кислотой, в реакции этерификации — обратите внимание, что в качестве побочного продукта образуется вода.
54.3
Вы увидите, что в реакции используется небольшое количество кислоты, например серной кислоты. Кислота увеличивает скорость образования сложного эфира, и требуется лишь небольшое ее количество, так как она не изменяется химически во время реакции. Таким образом, он действует как катализатор. Итак, давайте рассмотрим структуру пропилэтаноата — углеродная цепь имеет зигзагообразную форму, а углы связи вокруг плоской карбонильной группы составляют 120 градусов. Один из лучших способов узнать о структуре и форме органических соединений — с помощью молекулярных моделей. , а вот молекулярная модель пропилэтаноата.
91.9
Наличие физической молекулярной модели, которую вы можете построить и вращать в руках, поможет вам представить в 3-х измерениях, как выглядят органические соединения, такие как сложные эфиры. Итак, ваша задача в этом упражнении — построить реалистичную молекулярную модель пропилэтанолата, используя легкодоступные бытовые материалы. Вы можете использовать конфеты, палочки для коктейлей, ершики для труб, пластилин, пуговицы, магниты, соломинки, карандаши или даже рождественские украшения, но самое главное — использовать свое воображение и проявлять творческий подход. Разместите фотографии своего творения на нашем сайте, чтобы их увидел весь мир!
В этом упражнении мы собираемся использовать легкодоступные материалы, которые мы все можем найти дома или легко купить в супермаркете, для создания молекулярной модели молекулы аромата.
Молекула пропилэтаноата
Мы хотели бы, чтобы вы попробовали сделать пропилэтаноат (CH 3 CO 2 CH 2 CH 2 CH 4 3 9003), и мы хотим, чтобы вы были творческий, как вы можете с материалами, которые вы используете! Но помните, что мы по-прежнему хотим иметь возможность увидеть истинное представление молекулы (то есть, чтобы она имела правильную трехмерную форму с углами связи, которые выглядят достаточно точными).
Потребуются следующие ингредиенты:
- Конфеты, шарики Play-Doh или другие круглые предметы, которые можно использовать в качестве атомов, трех разных цветов (в идеале красный, белый и черный)
- Палочки для коктейлей, соломинки, ершики для трубок и т. д. (что-то для использования в качестве скрепок).
Перед началом эксперимента обязательно прочтите все инструкции, чтобы точно понимать, что будет происходить на каждом этапе.
Создание молекулярной модели
Шаг первый: выберите молекулу аромата
Мы предприняли попытку воссоздать сложный эфир, который мы хотели бы, чтобы вы сделали (пропилэтаноат). Структура скелета показана ниже.
Шаг второй: выберите материалы
Для наших молекул мы выбрали красные мармеладки для кислорода, черные мармеладки для углерода, белые мини-зефирки для водорода и палочки для коктейлей для связей. Но здесь вы можете проявить себя по-настоящему творчески!
Вы можете использовать фрукты, марципан, пластилин Play-Doh… все, что у вас есть в доме, что может работать как атомы и молекулы – мы оставим это на ваше усмотрение.
Шаг третий: пробуйте
Вот фотография нашего мармеладного творения!
Заставить модели стоять вертикально может быть довольно сложно, но главное, что вы можете использовать свою модель, чтобы визуализировать молекулы аромата в 3D. Чтобы повысить стабильность, некоторые из одинарных связей в нашем мармеладном творении нуждались в двух коктейльных палочках, расположенных рядом друг с другом — для двойной связи коктейльные палочки хорошо разделены с очевидным зазором между ними.
Когда вы закончите, мы будем рады увидеть ваши творческие шедевры! Почему бы не загрузить фотографию своей модели в наш открытый блокнот (мы включили несколько примеров из предыдущих курсов, чтобы вдохновить вас) или использовать хештег #FLchemistry в Твиттере или Instagram, чтобы рассказать, как у вас дела.
Если вам нужно какое-либо руководство по использованию Padlet, тогда доступна дополнительная информация — мы бы очень хотели, чтобы каждый чувствовал себя частью учебного сообщества, поэтому с нетерпением ждем ваших предложений.
Не ешьте молекулярную модель!
В целях вашей безопасности рекомендуется не употреблять в пищу какую-либо часть молекулярной модели, которую вы сделали, на любом этапе эксперимента (негигиеничное обращение с пищевыми продуктами может привести к заражению). Выбрасывайте образцы в общий мусорный бак. При использовании коктейльных палочек или других острых предметов соблюдайте меры предосторожности, чтобы не пораниться.
Почему бы не попробовать?
Эта статья из бесплатного онлайн-ресурса
Изучая повседневную химию
Создано
Присоединяйся сейчас
Достигните своих личных и профессиональных целей
Разблокируйте доступ к сотням экспертных онлайн-курсов и степеней от ведущих университетов и преподавателей, чтобы получить аккредитованные квалификации и профессиональные сертификаты для составления резюме.
Присоединяйтесь к более чем 18 миллионам учащихся, чтобы начать, сменить или развить свою карьеру в своем собственном темпе в самых разных областях.
Начать обучение сейчас
Структура органических молекул — Химия LibreTexts
- Последнее обновление
- Сохранить как PDF
- Идентификатор страницы
- 844
Здесь вы научитесь понимать, писать, рисовать и говорить об органических молекулах. Почему были разработаны различные техники рисования? Органические молекулы могут стать сложными и большими. Утомительно постоянно вытягивать каждую деталь, особенно когда в этом нет необходимости, поэтому о-химики прошлого разработали эти методы, чтобы сделать их более удобными и легкими. Кроме того, некоторые из этих сокращенных способов рисования молекул дают нам представление об углах связи, относительном положении атомов в молекуле, а некоторые устраняют многочисленные атомы водорода, которые могут мешать смотреть на основу структуры.
Введение
Обратите внимание на следующие рисунки структуры ретинола, наиболее распространенной формы витамина А. Первый рисунок соответствует прямолинейной (также известной как Кекуле) структуре, которая полезна, когда вы хотите рассмотреть каждый отдельный атом; однако отображение всех атомов водорода затрудняет сравнение общей структуры с другими подобными молекулами и затрудняет сосредоточение внимания на двойных связях и группе ОН.
Ретинол: прямолинейный рисунок Кекуле
Ниже представлена формула ретинола в виде линии связи (также известной как зигзаг). В этом упрощенном представлении можно легко увидеть углерод-углеродные связи, двойные связи, группу ОН и группы CH 3 , отходящие от основного кольца и цепи. Кроме того, это намного быстрее нарисовать, чем тот, что выше. Вы научитесь ценить этот тип написания формулы после того, как нарисуете бесчисленное количество органических молекул.
Ретинол: формула Bond Line или зигзаг
Важность структуры
Изучение и применение основ органической химии очень поможет вам в долгосрочной перспективе, когда вы будете изучать новые концепции и реакции.
Некоторые люди говорят, что органическая химия похожа на другой язык, и в некоторых аспектах это так. Поначалу это может показаться трудным или непосильным, но чем больше вы будете практиковаться в рассмотрении и рисовании органических молекул, тем лучше вы будете знакомиться со структурами и формулами. Еще одна хорошая идея — приобрести комплект моделей и физически создать молекулы, которые вам сложно представить в голове.
Изучая общую химию, вы, возможно, уже изучали молекулярную структуру. Различные способы рисования органических молекул включают Кекуле (прямая линия), сокращенные формулы и формулы линий связи (зигзаг). Будет полезнее, если вам будет удобно переходить от одного стиля рисования к другому, смотреть на рисунки и понимать, что они означают, чем знать, какой вид рисунка как называется.
Примером рисунка, который включает в себя все три способа рисования органических молекул, может быть следующий дополнительный рисунок ретинола. Большая часть рисунка выполнена по формуле Bond-line (зигзаг), но -CH 3 записываются в виде сокращенных формул, а группа -ОН записывается в форме Кекуле.
Широко используемый способ отображения трехмерной структуры молекул — использование штрихов, клиньев и прямых линий. Этот метод рисования важен, потому что размещение разных атомов может дать разные молекулы, даже если молекулярные формулы будут точно такими же. Ниже приведены два рисунка четырехуглеродной молекулы с двумя присоединенными атомами хлора и двумя атомами брома.
4-углеродная молекула с 2 хлорами и 2 бромами 4-углеродная молекула с 2 хлорами и 2 бромами
Оба рисунка выглядят так, как будто они представляют одну и ту же молекулу; однако, если мы добавим черточки и заштрихуем, то увидим, что можно изобразить две разные молекулы:
Две вышеуказанные молекулы разные, докажите это себе, построив модель. Более простой способ сравнить две молекулы — повернуть одну из связей (здесь это связь справа):
Обратите внимание, что молекула справа имеет бром на одной стороне и хлор на одной стороне, тогда как первая молекула отличается.
Прочтите о структурах пунктирно-клинообразных линий внизу страницы, чтобы понять, о чем было сказано выше. Вы узнаете больше о важности связи атомов в молекулах, продолжая изучать стереохимию.
Рисование структуры органических молекул
Хотя более крупные молекулы могут показаться сложными, их можно легко понять, разбив их на части и рассмотрев более мелкие компоненты.
Все атомы хотят, чтобы их валентная оболочка была полной, «закрытой оболочкой». Водород хочет иметь 2 e — , тогда как углерод, кислород и азот хотят иметь 8 e — . Рассматривая различные представления молекул, помните о правиле октетов. Также помните, что водород может связать один раз, кислород может связать до двух раз, азот может связать до трех раз, а углерод может связать до четырех раз.
Кекуле (также известные как прямолинейные конструкции)
Структуры Кекуле аналогичны структурам Льюиса, но вместо ковалентных связей, представленных электронными точками, два общих электрона показаны линией.
(A) (B)(C)
Неподеленные пары остаются в виде двух электронных точек или иногда не учитываются, даже если они все еще существуют . Обратите внимание, что три неподеленные пары электронов не были втянуты вокруг хлора в примере B.
Сокращенные формулы
Сокращенная формула состоит из символов элементов. Порядок атомов предполагает связность. Сокращенные формулы можно читать с любого направления и H 3 C совпадает с CH 3 , хотя последний более распространен, потому что посмотрите на примеры ниже и сопоставьте их с их идентичной молекулой по структурам Кекуле и формулам линий связи.
(a) Ch 3 CH 2 OH (B) CLCH 2 CH 2 CH (OCH 3 ) CH 3 (C) H 3 CNHCH 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 (C).
Давайте внимательно посмотрим на пример B. Когда вы работаете с сокращенной формулой, вы хотите сосредоточиться на углероде и других элементах, которые не являются водородом. Водороды важны, но обычно они используются для завершения октетов. Также обратите внимание на -OCH 3 написано в круглых скобках, что говорит вам, что это не часть основной цепи углерода. Когда вы читаете сокращенную формулу, если вы достигаете атома, который не имеет полного октета к тому времени, когда вы достигаете следующего водорода, то, возможно, существуют двойные или тройные связи. В примере C углерод имеет двойную связь с кислородом и одинарную связь с другим кислородом. Обратите внимание, что COOH означает C(=O)-OH вместо CH 3 -C-O-O-H, потому что углерод не имеет полного октета и кислорода.
Bond-Line (также известный как зигзаг) Формулы
Название дает представление о том, как работает эта формула. Эта формула полна связей и линий, и из-за типичных (более стабильных) связей, которые атомы склонны образовывать в молекулах, они часто в конечном итоге выглядят как зигзагообразные линии.
Если вы работаете с набором молекулярных моделей, вам будет трудно собрать прямые молекулы (если только они не содержат sp-тройные связи), тогда как зигзагообразные молекулы и связи гораздо более осуществимы.
(А) (Б) (В)
Эти молекулы соответствуют точно таким же молекулам, которые изображены для структур Кекуле и сокращенных формул. Обратите внимание, что углероды больше не нарисованы и заменены концами и изгибами линий. Кроме того, водороды были опущены, но их можно было легко втянуть (см. Практические задачи). Хотя мы обычно не рисуем Н, которые связаны с углеродом, мы рисуем их, если они связаны с другими атомами, помимо углерода (примером является группа ОН выше в примере А). Это делается потому, что не всегда ясно, окружен ли неуглеродный атом неподеленными парами или атомами водорода. Также в примере A обратите внимание, как ОН нарисован со связью со вторым углеродом, но это не означает, что на конце этой связи/линии есть третий углерод.
Структура штрих-клиновидной линии
Как вы уже догадались, структура штрих-клиновидной линии состоит из линий, штрихов и клиньев.
Поначалу это может показаться запутанным, но с практикой понимание структуры штриховых линий станет для вас второй натурой. Ниже приведены примеры каждого и то, как их можно использовать вместе.
Выше приведены 4-углеродные цепи с присоединенными ОН-группами или атомами Cl и Br. Помните, что каждая линия представляет собой связь, а атомы углерода и водорода опущены. Когда вы смотрите на эти структуры или рисуете их, прямые линии изображают атомы и связи, находящиеся в одной плоскости, плоскости бумаги (в данном случае экрана компьютера). Пунктирные линии показывают атомы и связи, которые уходят на страницу, за плоскость, от вас. В приведенном примере группа ОН уходит в плоскость, в то же время выходит (заклинивается) водород.
Синий шарик = группа ОН; Белая бусина=H
Клинообразные линии иллюстрируют связи и атомы, которые выходят из страницы перед плоскостью к вам. На двухмерной диаграмме выше группа ОН выходит из плоскости бумаги, а водород входит внутрь (пунктир).
Синяя бусина = группа ОН; Белая бусина = H
Как указывалось ранее, прямые линии иллюстрируют атомы и связи, которые находятся в той же плоскости, что и бумага, но в двумерном примере прямолинейная связь для OH означает, что неясно или не имеет значения, уходит ли OH или к вам. Также предполагается, что водород также связан с тем же углеродом, на котором находится ОН.
Синий шарик = группа ОН; H не показана
Попробуйте с помощью комплекта моделей убедиться, что группа ОН не может лежать в одной плоскости в углеродной цепи (не забудьте свои атомы водорода!). В последнем примере 2D используются как пунктирные, так и клиновидные линии, поскольку присоединенные атомы не являются атомами водорода (хотя пунктирные и клиновидные линии можно использовать для водорода). Хлор выходит из страницы, а бром входит в страницу.
Синий шарик=Cl; Красная бусина=Br
Практические задачи
- Сколько атомов углерода на следующем рисунке? Сколько водородов?
- Сколько атомов углерода на следующем рисунке? Сколько водородов?
- Сколько атомов углерода на следующем рисунке? Сколько водородов?
- Посмотрите на следующую молекулу витамина А и нарисуйте скрытые атомы водорода и пары электронов.
(подсказка: все ли атомы углерода имеют 4 связи? Все атомы кислорода имеют полный октет?) - Сколько связей может образовывать водород?
- Сколько связей может образовывать хлор?
- Пунктирные линии означают, что атомная связь идет ___________ (в сторону/в сторону) от вас.
- Draw ClCH 2 CH 2 CH(OCH 3 )CH 3 в форме Кекуле и зигзага.
- Могут быть обнаружены дополнительные практические проблемы ______?
Ответы
- Вспомните правило октета и сколько раз атомы углерода и водорода способны связываться с другими атомами.
-
-
- Электронные пары нарисованы синим цветом, а атомы водорода — красным.
- Гигроген может создать одну связь.
- Хлор может образовать одну связь.
- На выезде
- См. (B) по формулам Кекуле и линии Бонда (зигзаг).
